Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)propanoate | 14779-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 14779-30-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: YMNAZTQIZKDCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)propanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043

文献信息

• Imidazole-5-acrylic acids: potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists designed using a novel peptide pharmacophore model
  作者：R. M. Keenan、J. Weinstock、J. A. Finkelstein、R. G. Franz、D. E. Gaitanopoulos、G. R. Girard、D. T. Hill、T. M. Morgan、J. M. Samanen

  DOI：10.1021/jm00099a013

  日期：1992.10

  l]-2- propenoic acid, has been shown to be a potent, competitive, and orally active small molecule AT-1 receptor antagonist. It exhibits a 2 orders of magnitude increase in binding affinity and a 10-fold improvement in in vivo potency as compared to compound 1 and represents an important milestone in the development of even more potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists.

  已经开发了一系列含有取代的（E）-丙烯酸的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。专利文献中发现的1（一种咪唑5-乙酸）在AII的新型药效团模型上的覆盖物表明，酸侧链的延伸和第二个芳基残基的附着可模拟AII的C端苯丙氨酸区域会导致活动增加。对咪唑核C-5上延伸的酸侧链的研究导致发现（E）-丙烯酸5作为进一步探索的有希望的起点。如建模所预测的，在丙烯酸侧链上的苄基取代以模拟苯丙氨酸产生的效价增加。对新引入的芳环的SAR进行的广泛研究表明，富电子的杂芳基环具有更高的活性，尤其是在体内大鼠模型中。已经显示出化合物40，（E）-3- [2-丁基-1-[[（2-氯苯基）甲基]咪唑-5-基] -2-[（（2-噻吩基）甲基] -2-丙酸。成为有效，具有竞争性和口服活性的小分子AT-1受体拮抗剂。与化合物1相比，它的结合亲和力提高了2个数量级，体内效价提高了10倍，在开发更有效的非肽类血管紧张素II受体拮抗剂中
• Substituted 5-((tetrazolyl)alkenyl)-imidazoles
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0425211B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• US5177096A
  申请人：——

  公开号：US5177096A

  公开（公告）日：1993-01-05