(+/-)-3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ylamine | 84092-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ylamine
• 英文别名: rac-O-Methyl-colchinol；dl-Colchinol-methylaether；(+/-)-3,9,10,11-Tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ylamin; dl-Colchinol-methylaether；Dibenz[b,d]cycloheptane, 9-amino-2,3,4,7-tetramethoxy-；5,13,14,15-tetramethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaen-8-amine
• CAS: 84092-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: MAHWPDWNBBRICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ylamine 在 6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxylic acid 作用下， 生成 colchinolmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1397,1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,7-Tetramethoxy-9-(methoxymethoxy)phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-3,9,10,11-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t

文献信息

• Novel tricyclic derivatives and their use
  申请人：Chang Dong Jo

  公开号：US20070021427A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to tricyclic colchicine derivatives represented by the formulas (I) or (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, and a method for providing an immuno-suppressive or immuno-modulating effect, an anti-proliferative effect, an anti-inflammatory effect or a method for treating cancer comprising administering to a patient an effective amount of one or more colchicine derivatives:

  本发明涉及三环秋水仙素衍生物，其公式表示为(I)或(II)，以及其药学上可接受的盐，以及提供免疫抑制或免疫调节作用、抗增殖作用、抗炎作用或治疗癌症的方法，包括向患者施用一种或多种秋水仙素衍生物的有效量。
• Fe(III)-Triggered Radical Arylation of Arene Moieties from Cyclopropanols to Construct Dibenzocyclohepta/octanones: Synthesis of N-Acetylcolchinol-O-methyl ether
  作者：Zelin Xu、Meichen Zhou、Yuer Feng、Ziyu Han、Yaoyao Li、Guang Yang、Xin Wang、Kun Zhang、Shuangwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：2024.8.23

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。
• The Synthesis of DL-Colchinol Methyl Ether^1,2
  作者：Henry Rapoport、Arthur R. Williams、Merle E. Cisney

  DOI：10.1021/ja01148a005

  日期：1951.4
• US7622612B2
  申请人：——

  公开号：US7622612B2

  公开（公告）日：2009-11-24