ethyl 5-(4-bromophenyl)oxazole-2-carboxylate | 72571-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)oxazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 72571-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: NLNSRIDLJIHTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-bromophenyl)oxazole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以9.4 g (0.04 mole, 57%)的产率得到5-(4-溴苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  5-(4-Bromophenyl)oxazole

  摘要：

  化合物5-(4-溴苯基)噁唑可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US04171307A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-(4-bromophenyl)oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-(4-Bromophenyl)oxazole

  摘要：

  化合物5-(4-溴苯基)噁唑可用作抗真菌剂。

  公开号：

  US04171307A1

文献信息

• I₂-Promoted formal [3+2] cycloaddition of α-methylenyl isocyanides with methyl ketones: a route to 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Jingjing Zhang、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1039/c6cc10275a

  日期：——

  An I2-promoted formal [3+2] cycloaddition for access to oxazoles has been demonstrated. This is the first example of a Lewis acid-promoted formal [3+2] cycloaddition of isocyanides with methyl ketones involves...

  已经证明了I2促进的正式[3 + 2]环加成反应可与恶唑接触。这是路易斯酸促进的异氰酸酯与甲基酮的正式[3 + 2]环加成反应的第一个例子，涉及...
• Development of a Continuous Flow Photoisomerization Reaction Converting Isoxazoles into Diverse Oxazole Products
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03399

  日期：2020.2.21

  A continuous flow process is presented, which directly converts isoxazoles into their oxazole counterparts via a photochemical transposition reaction. This results in the first reported exploitation of this transformation to establish its scope and synthetic utility. A series of various di- and trisubstituted oxazole products bearing different appendages including different heterocyclic moieties were

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。
• Silver‐Induced [3+2] Cycloaddition of Isocyanides with Acyl Chlorides: Regioselective Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xuanyu Shen、Andrey Shatskiy、Enlong Zhou、Markus D. Kärkäs、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/cctc.201900965

  日期：2019.9.5

  A silver‐induced cycloaddition of isocyanides with acyl chlorides has been developed. This transition metal‐catalyzed strategy provides an effective and scalable approach for the formation of 2,5‐disubstituted oxazoles in good to high yields. The employed silver‐based MOF catalyst can be efficiently recycled without compromising the yield.

  已经开发出银诱导的异氰酸酯与酰氯的环加成反应。这种过渡金属催化的策略为形成2,5-二取代的恶唑提供了一种有效且可扩展的方法，使产率高至高。所用的基于银的MOF催化剂可以有效地回收利用，而不会影响产量。
• US4171307A
  申请人：——

  公开号：US4171307A

  公开（公告）日：1979-10-16