1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol | 861721-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)difluoromethyl-3-phenylpropanol；1-(Benzenesulfonyl)-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 861721-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂O₃S
• 分子量: 326.364
• InChiKey: LSEUUGXSUXDUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4,4-二氟丁-3-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  亲核性二氟甲基化和使用溴二氟甲基苯基砜的二氟甲基化

  摘要：

  已发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是一种有效的电子转移剂，可促进溴二氟甲基苯基砜与醛的反应，从而以高收率获得结构多样的（苯磺酰基）二氟甲基化醇，可将其进一步转化为二氟甲基醇和1,1-二氟-1-烯烃分别通过还原性脱磺酰基反应和朱莉娅烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的脱羧亲核二氟甲基化

  摘要：

  对具有生物活性的CF 2 H分子的高需求刺激了巨大的努力，以开发用于安装CF 2 H官能团的有效方法。我们发现，苯基磺酰基二氟乙酸盐（PhSO 2 CF 2 CO 2 - ķ +）可直接经受在温热条件下产生活性阴离子（PhSO脱羧2 CF 2 - ），而不需要任何碱或添加剂的，因此允许随后的亲核醛或亚胺的（苯磺酰基）二氟甲基化，生成PhSO 2 CF 2-醇或-胺。有趣的是，仅通过升高用于转化醛以提供CF 2 H-酮的反应温度即可实现PhSO 2基团的去除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.062

文献信息

• Decarboxylative difluoromethylation of aldehydes with PhSO 2 CF 2 COOK: A facile and efficient access to difluoromethylated carbinols
  作者：Yu-Jun Zhu、Zhong-Liang Lei、Da-Kang Huang、Bo Lian、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.021

  日期：2018.8

  A novel decarboxylative difluoromethylation reaction of PhSO2CF2COOK with aldehydes under metal- and ligand-free conditions has been developed. The reaction is very mild and tolerates a wide range of aldehydes (both enolizable and non-enolizable aldehydes), providing a facile and efficient method for the synthesis of structurally diverse difluoromethylated carbinols in moderate to excellent yields

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。
• Convenient Synthesis of Difluoromethyl Alcohols from Both Enolizable and Non-Enolizable Carbonyl Compounds with Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/ejoc.200500101

  日期：2005.6

  difluoromethylation of carbonyl compounds (both enolizable and non-enolizable aldehydes and ketones) has been achieved by using a nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation-reductive desul-fonylation strategy. Difluoromethyl phenyl sulfone acts as a difluoromethyl anion ("CF2H-") equivalent. (C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005).

  通过使用亲核（苯磺酰基）二氟甲基化-还原性脱磺酰化策略，已经实现了羰基化合物（可烯醇化和不可烯醇化的醛和酮）的通用和有效的亲核二氟甲基化。二氟甲基苯砜充当二氟甲基阴离子（“CF 2 H-”）等价物。(C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Efficient nucleophilic difluoromethylation of aldehydes with (phenylsulfonyl)difluoromethylzinc and (phenylsulfonyl)difluoromethylcadmium reagents
  作者：Fanzhou Jiang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.005

  日期：2017.6

  strategy for nucleophilic addition to aldehydes with difluoromethyl organometallic reagents has been developed by functionalizing the difluoromethyl moiety with the phenylsulfonyl group (SO2Ph). This electron-withdrawing group influences both the thermodynamic stability and the nucleophilicity of difluoromethyl organometallic reagents, which plays an important role in the nucleophilic difluoromethylation

  通过用苯磺酰基（SO 2 Ph）官能化二氟甲基部分，已经开发了一种用二氟甲基有机金属试剂亲核加成醛的新策略。该吸电子基团影响二氟甲基有机金属试剂的热力学稳定性和亲核性，这在醛的亲核二氟甲基化中起重要作用。
• 一种芳砜基二氟乙酸盐类化合物、制备方法及 其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106748921B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种芳砜基二氟乙酸盐类化合物、制备方法及其应用。本发明的芳砜基二氟乙酸盐类化合物与醛在室温下反应，可以获得芳砜基取代的α‑二氟甲基醇类化合物。本发明的有益效果在于：采用芳砜基二氟乙酸盐类化合物制备芳砜基取代的α‑二氟甲基醇类化合物时，反应条件温和，产物收率高，副反应少，普适性高。
• Nucleophilic difluoro(phenylsulfonyl)methylation of carbonyls with PhSO2CF2H reagent in the presence of in situ generated substoichiometric amount of base
  作者：Mingyou Hu、Bing Gao、Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.015

  日期：2013.11

  The reactions between carbonyl compounds and PhSO2CF2H using substoichiometric amount of base in situ generated from N(TMS)(3) and catalytic amount of Me4NF have been investigated. It is found that both enolizable and non-enolizable aldehydes are suitable substrates to undergo nucleophilic difluoro(phenylsulfonyl)methylation. Compared to the previously reported trifluoromethylation of carbonyls with CF3H under the similar reaction conditions, the unique reactivity of PhSO2CF2H is attributed to its higher acidity than CF3H and the reversibility of its addition reaction with ketones under basic conditions. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.