5-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol | 1432503-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 5-Fluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1432503-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: OJGFDOFEDPAXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4S*,6S*)-4-fluoro-6-hydroxy-8-phenyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基醚作为无痕量氢供​​体在黄原酸酯对烯烃的反马尔可夫尼夫加氢官能化中的应用†

  摘要：

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。

  DOI：

  10.1039/c8cc02971g
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-氯-2-氟-1-丙烯 在 indium 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到5-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中实用，直接地接触氟化均丙醇

  摘要：

  在本文中，报道了一种实用且直接的获得氟化均丙醇的途径。使用铟（0）和易于获得的3-氯-2-氟丙-1-烯促进烯丙基化反应，在盐水或四氢呋喃作为溶剂中以良好或优异的收率获得了相应的产物。这种方法可以在温和的条件下轻松获得有价值的氟化产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.082

文献信息

• A practical and straightforward access to fluorinated homoallylic alcohols in aqueous media
  作者：Gérald Lemonnier、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.082

  日期：2013.5

  Herein, a practical and straightforward access to fluorinated homoallylic alcohols is reported. The corresponding products were obtained in good to excellent yield in brine or THF as a solvent using indium(0) and the readily available 3-chloro-2-fluoroprop-1-ene to promote the allylation reaction. This methodology affords an easy access to valuable fluorinated products under mild conditions.

  在本文中，报道了一种实用且直接的获得氟化均丙醇的途径。使用铟（0）和易于获得的3-氯-2-氟丙-1-烯促进烯丙基化反应，在盐水或四氢呋喃作为溶剂中以良好或优异的收率获得了相应的产物。这种方法可以在温和的条件下轻松获得有价值的氟化产品。
• Use of a benzyl ether as a traceless hydrogen donor in the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes with xanthates
  作者：Hirohito Hayashi、Atsushi Kaga、Bin Wang、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc02971g

  日期：——

  A new protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenyl alcohol O-Bn ethers was developed using xanthates as functionalizing agents in the presence of lauroyl peroxide as a radical initiator and a stoichiometric oxidant. The benzyl group serves as a traceless hydrogen donor in the remote radical hydrogen atom transfer event during the process.

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。
• Efficient access to fluorinated homoallylic alcohols through an indium promoted fluoroallylation reaction
  作者：Gérald Lemonnier、Nathalie Van Hijfte、Muriel Sebban、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.067

  日期：2014.5

  Herein, an efficient access to fluorinated homoallylic alcohol is reported. The fluorinated alcohols were obtained in good to excellent yield using indium and halo-fluorinated allylic derivatives. The developed methodology using gamma-substituted halo-fluorinated allylic derivatives gave the corresponding alpha-substituted fluorinated homoallylic alcohol in good yields and good diastereoselectivities up to 86:14. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.