2-甲酰基-3-甲基丁酸乙酯 | 21474-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲酰基-3-甲基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-formyl-3-methylbutanoate
• 英文别名: α-Formyl-isovaleriansaeureaethylester
• CAS: 21474-92-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XHTRNTBSWKGZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-3-甲基丁酸乙酯 在 (R,R)-Me-BPE-Rh(I) 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 ethyl 3-N-acetylamino-2-isopropylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of β2-amino acid derivatives

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of a series of (E)-alpha-substituted beta-amidoacrylates using Rh(I)-catalysts with chiral phosphine ligands (BPE, DuPHOS) gives beta(2)-amino acid derivatives with enantioselectivities of up to 67%. A beta(2,3)-amino acid derivative was also synthesised with similar enantioselectivity (<= 65%) from the corresponding prochiral enamide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.048
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲酰基-3-甲基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Miyazaki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 415,417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• Insertion of Alkylidene Carbenes into B–H Bonds
  作者：Ji-Min Yang、Feng-Kai Guo、Yu-Tao Zhao、Qiao Zhang、Ming-Yao Huang、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c09596

  日期：2020.12.16

  array of functional group transformations. The unprecedented spiro B-N heterocycles prepared in this study have potential utility as building blocks for the synthesis of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic studies suggest that insertion of the alkylidene carbenes into the B-H bonds of the amine-borane adducts proceeds via a concerted process involving a three-membered-ring transition state.

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。
• Vilsmeier Formylation of<i>O</i>-Silylated Enolates of Carboxylic Esters. A New Method for the Synthesis of α-Formylcarboxylic Esters
  作者：Chaganti P. Reddy、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1055/s-1987-28011

  日期：——

  The Vilsmeier formylation of ketone O-alkyl O′-silyl acetals (O-silylated enolates of carboxylic esters) provides α-formylcarboxylic esters in moderate yields.

  Vilsmeier 甲酰化反应可以将酮 O-烷基 O′-硅烷醚（羧酸酯的 O-硅烷化烯醇盐）转化为 α-甲酰羧酸酯，产率适中。
• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• [EN] DUAL INHIBITORS OF ALK5 AND P38Α MAP KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE L'ALK5 ET DE LA MAP KINASE P38Α
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019142128A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure generally relates to the compounds that exhibits protein kinase inhibitory activity. Specifically, the present disclosure provides compounds of formula (I) that exhibits dual inhibitory activity against ALK5 and P38A MAP kinase. The present disclosure also provides process(es) for preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or a combination of these compounds, and methods of treatment of conditions associated with excessive activity of any or a combination of transforming growth factor-beta (TGF) and p38 mitogen-activated protein kinase (MAPK) utilizing these compounds. An aspect of the present disclosure provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt, polymorph, solvate or stereoisomer thereof that exhibit dual inhibitory activity against ALK5 and P38 alpha: Formula (I).

  本公开涉及表现出蛋白激酶抑制活性的化合物。具体来说，本公开提供了公式（I）的化合物，该化合物表现出对ALK5和P38A MAP激酶的双重抑制活性。本公开还提供了制备这些化合物的方法，含有这些化合物中的一个或组合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与转化生长因子-beta（TGFβ）和p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的任何一个或组合物的过度活性相关的疾病的方法。本公开的一个方面提供了公式（I）的化合物及其药用可接受的盐、多形体、溶剂合物或立体异构体，这些化合物表现出对ALK5和P38 alpha的双重抑制活性：公式（I）。