4-(5-Acetyl-2-methylthiophen-3-yl)benzonitrile | 1160585-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-Acetyl-2-methylthiophen-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1160585-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: HGDCPQSSDVSRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 、 4-溴苯腈 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到4-(5-Acetyl-2-methylthiophen-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴化物，钯催化噻吩衍生物的直接3-或4-芳基化

  摘要：

  使用芳基溴化物，钯催化的2,5-二取代噻吩的3-或4-芳基直接芳构化，可轻松获得各种3-或4-芳基噻吩衍生物。使用2，5-二甲基噻吩获得了中等至良好产率的3-芳基噻吩。在不对称双取代的2-乙酰基-5-甲基噻吩的存在下，观察到噻吩的碳4上的区域选择性芳基化。该反应仅提供与碱缔合的HX作为副产物，并减少了制备这些化合物的步骤数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.155

文献信息

• Palladium-catalysed direct 3- or 4-arylation of thiophene derivatives using aryl bromides
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.155

  日期：2009.6

  The palladium-catalysed direct 3- or 4-arylation of 2,5-disubstituted thiophenes using aryl bromides gives a simple access to a variety of 3- or 4-arylthiophene derivatives. Moderate to good yields of 3-arylated thiophenes were obtained using 2,5-dimethylthiophene. In the presence of unsymmetrically disubstituted, 2-acetyl-5-methylthiophene, a regioselective arylation on carbon 4 of thiophene was observed

  使用芳基溴化物，钯催化的2,5-二取代噻吩的3-或4-芳基直接芳构化，可轻松获得各种3-或4-芳基噻吩衍生物。使用2，5-二甲基噻吩获得了中等至良好产率的3-芳基噻吩。在不对称双取代的2-乙酰基-5-甲基噻吩的存在下，观察到噻吩的碳4上的区域选择性芳基化。该反应仅提供与碱缔合的HX作为副产物，并减少了制备这些化合物的步骤数。