S-tert-butyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpentanethioate | 128806-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
• CAS: 128806-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: SIHMYCDSHZGCIO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 苯酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到S-tert-butyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  在 (R)-BINOL-钛 (IV) 催化条件下 S-乙烯酮甲硅烷基缩醛与脂肪醛的对映选择性羟醛反应的优化、范围和限制

  摘要：

  由 1,1'-联萘衍生的手性钛 (IV) 配合物 4 催化的官能化醛 5 和 S-烯酮甲硅烷基缩醛 2 之间的 Mukaiyama 羟醛反应以良好的产率和良好的对映选择性提供了相应的羟醛产物 6。通过添加苯酚和/或分子筛，可以在不损失立体选择的情况下进一步提高化学产率。所提出的铝、硼和镱-BINOL 催化剂的羟醛反应表明，只能实现低手性诱导。羟醛产物 6a 被转化为 α-硫辛酸前体 8，从而提供了这种生物活性化合物的正式合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Secondary Alcohols by Catalytic Ring-Cleavage Reactions of Cyclic Acetals Derived from (<i>R</i>)-1,3-Butanediol
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Takayuki Egusa、Katsuhiro Fujita、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.69.3639

  日期：1996.12

  t-BuS, EtS, EtO, Ph) (1.1-1.5 molar amount), chiral cyclic acetals 6 derived from (R)-1,3-butanediol and aldehydes undergo an efficient ring-cleavage reaction with the inversion of the stereochemistry at the acetal carbon to give the anti isomer of the corresponding products with high stereoselectivity. The reaction is applicable to acetals derived from aromatic, aliphatic, and α,β-unsaturated aldehydes

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...
• Gennari, Cesare; Moresca, Daniela; Vieth, Siegfried, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 11, p. 1717 - 1719
  作者：Gennari, Cesare、Moresca, Daniela、Vieth, Siegfried、Vulpetti, Anna

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU, J. ORGANOMET. CHEM., 382,(1990) N-2, C. 39-52
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——