1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene | 22145-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-Anisyl-4-phenyl-1,3-butadiene；1-(4'-Methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene；1-<4-Methoxyphenyl>-4-phenyl-butadien；1-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadien；1-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-butadien；1-Methoxy-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 22145-08-0；57668-25-4；27331-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SFIQYOQIQVZENR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  411.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene 在 甲基碘化镁 作用下， 以61%的产率得到(1E,3E)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过延长白藜芦醇的共轭连接，找到更多活性抗氧化剂和癌症化学预防剂。

  摘要：

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropyl]-phenyl-methanol 在 三聚氯氰 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Cyanuric chloride–dimethylformamide mediated cleavage of cyclopropylcarbinols-synthesis of phenolic antioxidant and construction of a new vinylcyclopropane skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.053

文献信息

• A New Synthesis of 1,4-Diaryl-1,3-butadienes Utilizing the Anil Synthesis
  作者：M. Paventi、A. S. Hay

  DOI：10.1055/s-1990-27039

  日期：——

  The anil synthesis was employed in the preparation of 1,4-diarylsubstituted 1,3-butadienes 7 from 1-arylpropenes 5 and N- arylideneanilines (aromatic Schiff bases) 6 in dimethylformamide solution and a strong base as catalyst obtained in situ by reacting metallic sodium with this solvent.

  苯胺合成法用于在二甲基甲酰胺溶液中，以一种强碱作为催化剂，现场通过将金属钠与该溶剂反应得到，从1-芳基丙烯5和N-芳基亚胺苯胺（芳香Schiff碱）6制备1,4-二芳基取代的1,3-丁二烯7。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Diarylnaphthalenes via a Wittig-Horner Reaction/[4+2] Cycloaddition/Dehydrogenation Sequence
  作者：Yanguang Wang、Zhengbo Chen、Wangge Shou

  DOI：10.1055/s-0028-1083356

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of 1,4-diarylnaphthalenes from cinnamaldehydes, dimethyl benzylphosphonates, and benzenediazonium-2-carboxylate is described. The tandem process involves the Wittig-Horner reaction of the cinnamaldehyde with the benzylphosphonate, [4+2] cycloaddition of the thus-formed diene with benzyne, and subsequent dehydrogenation. The procedure is general and efficient and the substrates are

  描述了由肉桂醛，二甲基苄基膦酸酯和苯重氮-2-羧酸酯一锅法合成1,4-二芳基萘。串联过程涉及肉桂醛与苄基膦酸酯的Wittig-Horner反应，由此形成的二烯与苯炔的[4 + 2]环加成以及随后的脱氢。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。 二苯基萘-串联反应-Wittig-Horner反应-环加成反应-苯并
• Effect of substituents and conjugated chain length on the UV spectra of α,ω-di-substituted phenyl polyenes
  作者：Chenzhong Cao、Yun Zhu、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.3178

  日期：2013.10

  groups, the influence of interaction of polarity parameters on the maximum wavelength energy must also be considered. In addition, the exploration was also made for the quantifying correlation of UV absorption maximum wavelength energy with the conjugated polarizability potential CPP replacing the parent molecular absorption energy. And the results indicate that the equation with CPP parameters is more accurate

  合成了一系列α，ω-二取代的苯基多烯p-X –Ph（CH = CH）n Ph– p-Y（n  = 1、2或3），并且它们的紫外线（UV）吸收最大值确定波长。进行了分子结构与最大波长能量（波数/ cm -1）之间的相关性。结果表明，标题化合物的最大波长能量主要受取代基激发态参数和母体分子的最大波长能量影响。但是，这两个影响因素不是独立的，取代基的作用受母体分子吸收能支配。对于含有NO 2或NH 2的化合物对于基团，还必须考虑极性参数相互作用对最大波长能量的影响。另外，还进行了定量研究UV吸收最大波长能量与共轭极化电位CPP代替母体分子吸收能量的相关性的探索。结果表明，带有CPP参数的方程更加精确，方便。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes
  作者：Takiaki Mitsudo、William Fischetti、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00183a029

  日期：1984.5
• Finding more active antioxidants and cancer chemoprevention agents by elongating the conjugated links of resveratrol
  作者：Jiang-Jiang Tang、Gui-Juan Fan、Fang Dai、De-Jun Ding、Qi Wang、Dong-Liang Lu、Ran-Ran Li、Xiu-Zhuang Li、Li-Mei Hu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028

  日期：2011.5

  Resveratrol is the subject of intense research as a natural antioxidant and cancer chemopreventive agent. There has been a great deal of interest and excitement in understanding its action mechanism and developing analogs with antioxidant and cancer chemoprevention activities superior to that of the parent compound in the past decade. This work delineates that elongation of the conjugated links is

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。