2-甲酰基-5-硝基苯甲酸甲酯 | 142314-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-formyl-5-nitrobenzoate
• CAS: 142314-69-0
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: DPABNAAJVWBNAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  385.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-5-硝基苯甲酸甲酯 生成 4-nitro-phthalic acid-2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Kusy v. Dubrav, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-甲酰基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的炔丙基化/内酰胺化级联反应合成手性异吲哚啉酮

  摘要：

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.024

文献信息

• Inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06344465B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to a novel class of compounds which are IMPDH inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting IMPDH enzyme activity and consequently, may be advantageously used as therapeutic agents for IMPDH mediated processes. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of IMPDH using the compounds of this invention and related compounds.

  本发明涉及一类新型的IMPDH抑制剂化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制IMPDH酶活性，因此可以优势地用作IMPDH介导的过程的治疗剂。本发明还涉及使用本发明的化合物和相关化合物抑制IMPDH活性的方法。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• DBU-CH₃I, a Potential Substitute for CH₂N₂ in the Preparation of Methyl Esters and Methyl Aryl Ethers: Studies with Assorted Acids
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Sutapa Ray、Sourav Bhattacharya、Asit Patra、Saroj R. De

  DOI：10.1080/00397910802238809

  日期：2008.10.28

  Abstract DBU-CH3I has been poised to be a substitute for diazomethane in the preparation of methyl esters from carboxylic acids. The reactions can be carried out in commercial untreated acetone and acetonitrile, which have been exemplified with several methyl esters, otherwise it is difficult to prepare. Bis-esterification using diiodomethane can also be achieved in a similar fashion. Sufficiently

  摘要 DBU-CH3I 已准备好在由羧酸制备甲酯中替代重氮甲烷。反应可以在商业未处理的丙酮和乙腈中进行，已经以几种甲酯为例，否则很难制备。使用二碘甲烷的双酯化也可以类似方式实现。足够酸性的酚也可以方便地通过该方法O-甲基化。
• Unified Approach to Isoindolinones and THIQs via Lewis Acid Catalyzed Domino Mukaiyama–Mannich Lactamization/Alkylations: Application in the Synthesis of (±)-Homolaudanosine
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Anirban Kayet、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01197

  日期：2015.6.5

  variety of isoindolinones and tetrahydroisoquinolines via a Lewis acid catalyzed domino Mukaiyama–Mannich lactamization/alkylation is achieved. This transformation comprises a sequential formation of three new bonds through a one-pot, three-component procedure to afford product in moderate to high yields. A concise synthesis of (±)-homolaudanosine (2b) has been achieved using this method.

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。
• Approach to Isoindolinones, Isoquinolinones, and THIQs via Lewis Acid-Catalyzed Domino Strecker-Lactamization/Alkylations
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03331

  日期：2016.2.19

  A one-pot, three-component synthesis of widely substituted isoindolinones and isoquinolinones, featuring a Lewis acid-catalyzed efficient Strecker reaction and lactamization sequence, affording products in good to high yields is reported. The method has also been extended to the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields.

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。