3-bromo-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one | 89891-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-nitro-3-bromo-3H-isobenzofuran-1-one；3-bromo-6-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 89891-73-6
• 化学式: C₈H₄BrNO₄
• 分子量: 258.028
• InChiKey: GNVTVFOXGWFFHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 dimethyl 4-(2-formyl-5-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile intramolecular tosylhydrazone-mediated cyclopropanation reactions of 4-(2-formylphenyl)1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a030
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二氮酮类抗结核药的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列2和7位取代的邻苯二氮酮，并通过结核分枝杆菌（mc 2 6230）生长抑制试验评估了它们作为抗结核药的潜力。所有测试的phthalazinones显示生长抑制活性（MIC <100μ米），以及包含亲脂性和吸电子基团的那些化合物通常具有更好的抗结核活性。几个先导化合物进行了鉴定，其中包括7 - （（2-氨基-6-（4-氟苯基）嘧啶-4-基）氨基）-2- heptylphthalazin-1（2 ħ） -酮（MIC = 1.6μ米）， 4- tertbutylphthalazin-2（1 ħ） -酮（MIC = 3μ米），和7-硝基酞嗪-1（2 ħ） -酮（MIC = 3μ米）。作用方式研究表明，选定的嘧啶基-酞菁酮可能会干扰NADH氧化，但是，铅化合物的作用方式与该酶无关。MIC ＝最小抑制浓度。

  DOI：

  10.1002/asia.201801805

文献信息

• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• Unexpected course of rearrangement of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides
  作者：Jiří Váňa、Miloš Sedlák、Zdeňka Padělková、Jiří Hanusek

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.005

  日期：2012.11

  othioamides or the product of S to N isobenzofuranone-3-yl migration, i.e., 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas. If ammonia was used in reaction with N,N′-dimethyl isothiuronium salts then 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were formed together with 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas in parallel reaction with the yields increasing with ammonia

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。
• Synthesis and inhibitory effect on platelet aggregation of 2-phenyl-1(2H)-phthalazinone derivatives.
  作者：AKIKO SUGIMOTO、KEIKO SAKAMOTO、YOHKO FUJINO、YOSHIMI TAKASHIMA、MASAYUKI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.2809

  日期：——

  2-Phenyl-1 (2H)-phthalazinone derivatives (4) were synthesized by the reactions of corresponding o-phthalaldehydic acids (5) with phenylhydrazine derivatives. The preparation of 5 was carried out by decarboxylation of keto-carboxylic acids (6) or hydroxylation of phthalides (8) via their bromo derivatives (9). The derivatives (4) were tested for inhibitory activity on platelet aggregation. None of them showed any appreciable effect on platelet aggregation induced by adenosine diphosphate. Several compounds (4l, 4m, 16a, and 16c), however, effectively inhibited platelet aggregation induced by arachidonic acid.

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。
• Access to the Phosphorylindenopyrazole Scaffold via a Metal-Free Domino Reaction of Diazoalkylphosphonates with 3-Bromophthalides
  作者：Atul Kumar Chaturvedi、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02267

  日期：2016.11.18

  novel strategy is reported here for the synthesis of an indenopyrazole scaffold bearing a phosphonate group. The entire sequence includes nucleophilic addition–elimination, Seyferth–Gilbert homologation, transphosphorylation, and a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazoalkylphosphonates in a perfect “domino” manner.

  这里报道了一种新颖的策略，用于合成带有膦酸酯基团的茚并吡唑支架。整个序列包括亲核加成-消除，塞弗特-吉尔伯特同源，反磷酸化和重氮烷基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以完美的“多米诺”方式进行。