(E)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate | 1113058-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(N-Boc-amino)-5-phenyl-2-pentenoate；methyl (E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1113058-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OCGIIGINJZJUAK-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(Z)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative

  摘要：

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.364
• 作为产物：
  描述：

  3-Boc-4-methoxycarbonyl-5-(2-phenylethyl)-cis-4,5-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(E)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative

  摘要：

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.364

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Dehydroamino Acid Esters
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Takeshi Yamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1002/ejoc.201300112

  日期：2013.4

  Dehydroamino acid (Dhaa) is recognized as a useful tool or substrate for amino acid and peptide research. Although the stereoselective synthesis of the thermodynamically more stable Z-Dhaa has been well examined and established, the stereoselective synthesis of E-Dhaa has still remained to be a challenging synthetic task. In this paper, a stereoselective synthesis of E-Dhaa esters using a new (α-d

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，
• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of α-Dehydroamino Acid Derivatives: Facile Synthesis of Chiral β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Zhi-Tao He、Yi-Shuang Zhao、Ping Tian、Chuan-Chuan Wang、Han-Qing Dong、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol500219e

  日期：2014.3.7

  The Cu-catalyzed asymmetric conjugate hydroboration reaction of beta-substituted alpha-dehydroamino acid derivatives has been established, affording enantioenriched syn- and anti-beta-boronate-alpha-amino acid derivatives with excellent combined yields (83-99%, dr approximate to 1:1) and excellent enantioselectivities (92-98% ee). The hydroboration products were expediently converted into valuable beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives, which were widely used in the preparation of chiral drugs and bioactive molecules.
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。