3-phenyl-1-(pyridin-2-yl) propan-1-ol | 54313-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl) propan-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 54313-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD12153527
• 分子量: 213.279
• InChiKey: AYIAGTQOYZLLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-2-yl) propan-1-ol 、 丙烯醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以37%的产率得到[1-benzyl-3-formylcyclohex-3-en-1-yl](2-pyridyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  经由钌（II）催化酮与烯烃的sp（3）CH键烷基化催化醇的脱氢。

  摘要：

  在[RuCl2（arene）] 2催化剂和Cu（OAc）2.H2O存在下，在与烯烃反应后，2-吡啶基乙醇的sp（3）CH键官能化反应在温和的条件下进行，无需额外的碱。该反应通过与所得酮的烯烃在其αsp（3）CH键处的串联醇脱氢/烷基化而进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc00931b
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮 在 水 、 cobalt(II) stearate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到3-phenyl-1-(pyridin-2-yl) propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以 N,N-二甲基甲酰胺为氢化物源的钴催化 N-杂芳基酮的化学选择性还原

  摘要：

  开发了一种在硬脂酸钴催化下，使用 DMF 作为氢化物源化学选择性还原 2-吡啶基酮和相关N-杂芳基化合物的方法。酮底物通过与钴螯合而被激活，这使得本方法具有高度化学选择性。在对照实验的基础上提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00283

文献信息

• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。
• Pincer-Nickel Catalyzed Selective Guerbet-Type Reactions
  作者：Vinay Arora、Himani Narjinari、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00328

  日期：2021.8.23

  at 140 °C with high yields and unprecedented turnovers. A maximum of 92% yield of the β-alkylated product at 18 400 TON was obtained in the reaction of benzyl alcohol with 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-ol in the presence of 0.005 mol % of (Ph2NNN)NiCl2(CH3CN) and 5 mol % of NaOtBu at 140 °C after 24 h. The reaction exhibits zero-order dependence of rate on catalyst concentration and first-order

  我们在此报告了一系列类型为 ( R2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) (R = i Pr、t Bu、Cy、Ph 和p -FC 6 H 4 )的 NNN 钳形镍配合物的合成和表征) 基于双（亚氨基）吡啶配体。在溶液中，这些配合物被发现是分别含有一个和两个钳状配体的平衡混合物。虽然我们最近报道了前者的晶体结构 R = i Pr，但我们在本研究中报告了后者的晶体结构 R = p -FC 6 H 4. 所考虑的 NNN 钳形镍配合物已成功用于在 140°C 下以高产率和前所未有的周转率完成几种仲醇与各种苄醇的催化 β-烷基化。在苯甲醇与 1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇在 0.005 mol% ( Ph2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) 和 5 mol % NaO tBu 在 140 °C 后 24 小时。该反应表现出速率对催化剂浓度的零级依赖性和对碱、苯甲醇和 1-苯
• Ligand-free Guerbet-type reactions in air catalyzed by <i>in situ</i> formed complexes of base metal salt cobaltous chloride
  作者：Pran Gobinda Nandi、Pradhuman Kumar、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d1cy02159a

  日期：——

  benign cobaltous chloride efficiently accomplishes the catalytic β-alkylation of alcohols in air at 140 °C. At higher loadings of cobaltous chloride (1 mol%) in the presence of 2.5 mol% NaOtBu, there is a rapid formation of heterogeneous Co nanoparticles (NPs) which are apparently sensitive to air and result in poor yields (ca. 25%) of β-alkylated products. In contrast, performing the reaction in an

  价格低廉、地球资源丰富且对环境无害的氯化钴可在 140 °C 的温度下有效地在空气中实现醇的催化 β-烷基化。在存在 2.5 mol% NaO t Bu 的情况下，在较高的氯化钴负载量 (1 mol%) 下，会快速形成对空气明显敏感的异质 Co 纳米颗粒 (NPs)，导致产率低 ( ca. 25% ) 的 β-烷基化产物。相比之下，在其他相同条件下在氩气气氛中进行反应会导致更高的产率（约44%）。通过在 2.5 mol% NaO t存在下以较低 (0.01 mol%) CoCl 2负载运行可以延迟空气中的异质化和最终活性损失卜在 140 °C。在这些条件下，醇的催化 β-烷基化以高产率（高达 89%）和前所未有的周转率（约8900 年）进行。机理研究表明基于原位生成的醇分子 Co 配合物的催化剂的参与。标记研究为 C-H 活化参与氯化钴催化的 β-烷基化提供了关键证据，KIE 为 1.61