2-甲酰基戊-4-烯酸乙酯 | 36873-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲酰基戊-4-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-formylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-formyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Formyl-pent-4-ensaeure-aethylester；ethyl 2-formylpent-4-en-1-oate；2-Formylpent-4-encarbonsaeureethylester
• CAS: 36873-45-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YUPFMQXKQATEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基戊-4-烯酸乙酯 在 丁烯酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(R)-2-Hydroxymethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十三。用于控制还原立体选择性的面包酵母的热处理

  摘要：

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2244
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium hydrogen sulfate 、 2-萘酚 作用下， 生成 2-甲酰基戊-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transetherification Reactions. Preparation and Rearrangement of β-Alloxyacrylates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a040

文献信息

• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXIII. Thermal Treatment of Bakers’ Yeast for Controlling the Stereoselectivity of Reductions
  作者：Yasushi Kawai、Shin-ichi Kondo、Munekazu Tsujimoto、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2244

  日期：1994.8

  diastereoselectivity in a bakers’ yeast reduction of various alkyl 2-alkyl-3-oxoalkanoates can be controlled by a thermal treatment of the yeast in the presence of methyl vinyl ketone. Pretreated bakers’ yeast gives the corresponding (2R,3S)-hydroxy esters selectively. Two β-keto ester reductases, named L-enzyme-1 and L-enzyme-2, are actual reductants of intact bakers’ yeast reduction. The thermal stability

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。
• Syntheses of 2- and 3-Substituted Morpholine Congeners via Ring Opening of 2-Tosyl-1,2-Oxazetidine
  作者：Bálint Kőnig、Gábor Sztanó、Tamás Holczbauer、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00207

  日期：2023.5.5

  Diastereoselective and diastereoconvergent syntheses of 2- and 3-substituted morpholine congeners are reported. Starting from tosyl-oxazatedine 1 and α-formyl carboxylates 2, base catalysis is utilized to yield morpholine hemiaminals. Their further synthetic elaborations allowed the concise constructions of conformationally rigid morpholines. The observed diastereoselectivities and the unusual diastereoconvergence

  报道了 2- 和 3- 取代吗啉同系物的非对映选择性和非对映收敛合成。从 tosyl-oxazatedine 1和 α-formyl carboxylates 2开始，利用碱催化产生吗啉半缩醛胺。他们进一步的合成阐述使得构象刚性吗啉的简洁结构成为可能。在光氧化还原自由基过程中观察到的非对映选择性和不寻常的非对映收敛似乎是避免C-3 取代基和 N-甲苯磺酰基之间的伪 A 1,3应变以及氧原子的端基异构效应的直接结果。
• Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the methylene spacer and the P1′ side chain
  作者：Stephen J. Davies、Andrew P. Ayscough、R.Paul Beckett、Ryan A. Bragg、John M. Clements、Sheila Doel、Christine Grew、Steven B. Launchbury、Gemma M. Perkins、Lisa M. Pratt、Helen K. Smith、Zoë M. Spavold、S.Wayne Thomas、Richard S. Todd、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00532-8

  日期：2003.8

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to the methylene spacer and the P1' side chain. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that the optimum distance between the N-formyl hydroxylamine metal binding group and the P1' side chain is one unsubstituted methylene unit. Additionally, lipophilic P1' side chains that closely mimic the methionine residue in the substrate provided compounds with the best microbiological profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of aldehydes from dihydro-1,3-oxazines
  作者：A. I. Meyers、A. Nabeya、H. W. Adickes、I. R. Politzer、G. R. Malone、A. C. Kovelesky、R. L. Nolen、R. C. Portnoy

  DOI：10.1021/jo00941a008

  日期：1973.1