2-甲酰基氨基丙烯酸甲酯 | 44804-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基氨基丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-formamidoacrylate
• 英文别名: N-Formyl-α-amino-acrylsaeure-methylester；Methyl 2-formamidoprop-2-enoate
• CAS: 44804-84-4
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: SCXYNWWYWRWGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基氨基丙烯酸甲酯 在 hydrogen 作用下， 以100%的产率得到甲基N-甲酰基丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[formyl(hydroxy)amino]propanoate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-甲酰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Effective Synthesis of α,β-Dehydro-α-amino Acid Derivatives fromN-Acyl-N-hydroxy-α-amino Acid Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30412

文献信息

• Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors
  作者：P. Blondeau、R. Gauthier C. Berse、D. Gravel

  DOI：10.1139/v71-645

  日期：1971.12.1

  The synthesis of some new 3-carbomethoxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepines is described. Halogenation studies led to the preparation of three potential substituted penam ring precursors: 6,7-dibromo-3-carbomethoxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine, 3-carbomethoxy-6,7-dichloro-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine, and 3-carbomethoxy-7-chloro-6,6-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine. Preliminary studies on the reactivity of these α-halothioethers showed that methanolysis to the corresponding methoxy-thiazepines may be carried out in nearly quantitative yields in the case of the first two derivatives; the third compound, on the other hand, led to an open-chain dehydrohalogenated product where C-7 is converted to the corresponding dimethyl acetal.

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。
• 1,4-Dithiane-2,5-diol as an efficient synthon for a straightforward synthesis of functionalized tetrahydrothiophenes via sulfa-Michael/aldol-type reactions with electrophilic alkenes
  作者：Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Valerio Bertolasi、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Francesco Zamberlan、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.064

  日期：2012.1

  ‘One-pot’ tandem reactions of commercially available 1,4-dithiane-2,5-diol (the dimer of mercaptoacetaldehyde) with electrophilic alkenes resulted in the facile formation of substituted tetrahydrothiophene derivatives. Thus, sulfa-Michael/Henry and sulfa-Michael/aldol sequences provided polysubstituted tetrahydrothiophenes using in situ generated nitroalkenes and α,β-unsaturated carbonyl compounds

  市售的1,4-二噻吩-2,5-二醇（巯基乙醛的二聚体）与亲电烯烃的“一锅”串联反应可轻松形成取代的四氢噻吩衍生物。因此，sulfa-Michael / Henry和sulfa-Michael / aldol序列分别使用原位生成的硝基烯烃和α，β-不饱和羰基化合物作为巯基乙醛二聚体的亲电子配体提供了多取代的四氢噻吩。
• Synthesis of Isoquinoline-3-Carboxylates and Benzocyclobutanes via Reaction of 2-Amidoacrylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Tom Blackburn

  DOI：10.1055/s-2008-1072723

  日期：2008.5

  A mild and general method for the synthesis of a variety of 2-substituted isoquinoline 3-carboxylates and benzocyclobutanes from the reaction of 2-amidoacrylate esters with arynes has been developed.

  已开发出一种温和且通用的方法，通过将2-酰胺丙烯酸酯与芳杂烯反应，合成多种2取代的异喹啉-3-羧酸酯和苯并环丁烷。
• A Facile Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Formyl Amino Acid Esters
  作者：T. Chancellor、Charles Morton

  DOI：10.1055/s-1994-25628

  日期：——

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with triethyl orthoformate (TEOF) or trimethyl orthoformate (TMOF) to give the N-formyl amino acid ester in good yield and high optical purity.

  各种氨基酸酯盐酸盐与三乙基甲酸酯（TEOF）或三甲基甲酸酯（TMOF）反应，能够高产率和高光学纯度地得到N-甲酰氨基酸酯。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of <i>N</i>-Formyl Dehydroamino Esters with Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Lavinia Panella、Alicia Marco Aleixandre、Gerlof J. Kruidhof、Jort Robertus、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo052451d

  日期：2006.3.1

  a range of aldehydes and with cyclohexanone. A highly convenient multigram scale one step synthesis of methyl 2-(formamido)acrylate was developed. This compound was used in the synthesis of methyl 2-(formamido)cinnamate via a solvent free Heck reaction. Moreover, full conversion and >99% ee were obtained in 1 h in the hydrogenation of methyl 2-(formamido)acrylate with 0.2 mol % catalyst and 2 bar hydrogen

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。