(E)-4-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzenesulfonamide | 7454-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide；4-Sulfamylchalcon；4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 7454-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: UJCMETQVAYPZKE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-4-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45 %的产率得到4-(2-amino-6-phenylpyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺修饰的二氢嘧啶（硫）酮：碳酸酐酶分析和抗增殖活性

  摘要：

  在过去的几十年中，碳酸酐酶（CA）已成为研究最多的创新药理学靶点，特别是异构体 IX 和 XII 由于其在缺氧肿瘤中过度表达的证据而受到广泛研究。寻找新抗癌药物的疯狂竞赛将快速制备大量假定生物活性化合物库作为成功药物发现和开发计划的基础。在这种背景下，多组分反应和一般的一步反应变得非常流行，其中 Biginelli 的反应产生了干净且易于分离的产物。因此，我们合成了一系列带有苯磺酰胺部分的 Biginelli 产品 ( 10-17a-b ) 和类似的衍生物 ( 20-21 )，已知苯磺酰胺部分可以抑制 CA 酶。通过停流技术，我们能够评估它们在纳摩尔范围内抑制靶向 CA IX 和 XII 的能力，并且相对于生理相关亚型 I 和 II 具有良好的选择性。晶体学研究和对接模拟帮助我们深入了解酶-抑制剂复合物中建立的相互作用模式。通过对内部化合物库进行基于化学相似性的筛选，出现了二苯基嘧啶 ( 23

  DOI：

  10.1039/d4md00101j
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰胺 在 甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-4-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺修饰的二氢嘧啶（硫）酮：碳酸酐酶分析和抗增殖活性

  摘要：

  在过去的几十年中，碳酸酐酶（CA）已成为研究最多的创新药理学靶点，特别是异构体 IX 和 XII 由于其在缺氧肿瘤中过度表达的证据而受到广泛研究。寻找新抗癌药物的疯狂竞赛将快速制备大量假定生物活性化合物库作为成功药物发现和开发计划的基础。在这种背景下，多组分反应和一般的一步反应变得非常流行，其中 Biginelli 的反应产生了干净且易于分离的产物。因此，我们合成了一系列带有苯磺酰胺部分的 Biginelli 产品 ( 10-17a-b ) 和类似的衍生物 ( 20-21 )，已知苯磺酰胺部分可以抑制 CA 酶。通过停流技术，我们能够评估它们在纳摩尔范围内抑制靶向 CA IX 和 XII 的能力，并且相对于生理相关亚型 I 和 II 具有良好的选择性。晶体学研究和对接模拟帮助我们深入了解酶-抑制剂复合物中建立的相互作用模式。通过对内部化合物库进行基于化学相似性的筛选，出现了二苯基嘧啶 ( 23

  DOI：

  10.1039/d4md00101j

文献信息

• Microwave-Accelerated Coupling-Isomerization Reaction (MACIR) – A General Coupling-Isomerization Synthesis of 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones
  作者：Oana G. Schramm (née Dediu)、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200600280

  日期：2006.12

  The microwave-accelerated coupling-isomerization reaction (MACIR) of (hetero)aryl halides and propargyl alcohols represents a general Pd/Cu and base-catalyzed process for the synthesis of 3-arylprop-2-en-1-ones in good yields.

  （杂）芳基卤化物和炔丙醇的微波加速偶合异构化反应（MACIR）代表了以高收率合成3-芳基丙-2-烯-1-酮的一般Pd / Cu和碱催化方法。
• Benzenesulfonamide decorated dihydropyrimidin(thi)ones: carbonic anhydrase profiling and antiproliferative activity
  作者：Hakan Aslan、Gioele Renzi、Andrea Angeli、Ilaria D'Agostino、Roberto Ronca、Maria Luisa Massardi、Camilla Tavani、Simone Carradori、Marta Ferraroni、Paolo Governa、Fabrizio Manetti、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/d4md00101j

  日期：——

  easy-to-isolate products. Thus, we synthesized a series of Biginelli's products (10–17a–b) and similar derivatives (20–21) bearing the benzenesulfonamide moiety, which is known to inhibit CA enzymes. Through the stopped-flow technique, we were able to assess their ability to inhibit the targeted CAs IX and XII in the nanomolar range with promising selectivity over the physiologically relevant isoforms I and

  在过去的几十年中，碳酸酐酶（CA）已成为研究最多的创新药理学靶点，特别是异构体 IX 和 XII 由于其在缺氧肿瘤中过度表达的证据而受到广泛研究。寻找新抗癌药物的疯狂竞赛将快速制备大量假定生物活性化合物库作为成功药物发现和开发计划的基础。在这种背景下，多组分反应和一般的一步反应变得非常流行，其中 Biginelli 的反应产生了干净且易于分离的产物。因此，我们合成了一系列带有苯磺酰胺部分的 Biginelli 产品 ( 10-17a-b ) 和类似的衍生物 ( 20-21 )，已知苯磺酰胺部分可以抑制 CA 酶。通过停流技术，我们能够评估它们在纳摩尔范围内抑制靶向 CA IX 和 XII 的能力，并且相对于生理相关亚型 I 和 II 具有良好的选择性。晶体学研究和对接模拟帮助我们深入了解酶-抑制剂复合物中建立的相互作用模式。通过对内部化合物库进行基于化学相似性的筛选，出现了二苯基嘧啶 ( 23