ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-morpholino-pyridine-1-carboxylate | 53234-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-morpholino-pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-4-morpholino-1,2,5,6-tetrahydropyridine；ethyl 4-morpholin-4-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 53234-66-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RSVSEKMWBLAXPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-morpholino-pyridine-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-4-morpholin-4-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺-VI。氯四氢吡啶类化合物是合成3-氮杂双环[3.1.0。]己烷衍生物的基础

  摘要：

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81468-x
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-morpholino-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基梅尔德鲁姆酸的新来源。与烯胺的反应

  摘要：

  摘要 由 Meldrum 酸、苯基 Meldrum 酸和甲醛衍生的不对称 Knoevenagel-Michael 产品被制备为一种纯净、稳定和结晶的产品。该化合物在反应条件下容易解离以产生亚甲基梅尔德拉姆酸。这种 Knoevenagel-Michael 产品用于探索亚甲基 Meldrum 酸的新应用：与烯胺反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120004851

文献信息

• Coupling-Isomerization-Enamine Addition-Cyclocondensation Sequences:A Multicomponent Approach to Substituted and Annelated Pyridines
  作者：Oana G. Dediu、Nasser A. M. Yehia、Thomas Oeser、Kurt Polborn、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200400828

  日期：2005.5

  Annelated (dihydropyridines, tetrahydroquinolines, naphthyridines) and substituted pyridines can be synthesized in moderate to good yields in a consecutive one-pot, four-component process by a coupling–isomerization–enamine addition–cyclocondensation sequence of an electron poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an enamine, and ammonium chloride. After the coupling–isomerization sequence

  退火（二氢吡啶、四氢喹啉、萘啶）和取代的吡啶可以通过偶联-异构化-烯胺加成-环缩合序列的贫电子（杂）芳基卤化物在连续的一锅四组分过程中以中等至良好的产率合成、末端炔丙醇、烯胺和氯化铵。在偶联异构化序列之后，Diels-Alder 反应与中间体查耳酮和烯胺的负电子需求提供环加合物 6，其通过 X 射线结构分析以及 1,5-二酮 4b 和 4g 明确表征 -相应的水解产物——以及吡啶衍生物 11e（二氢吡啶）、11i（四氢喹啉）、11o（萘啶）以及 14b 和 14c（烟酸乙酯）。此外，量子化学计算支持烯胺环加成的逐步性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.1]nonane-6,9-diones
  作者：Brian D. Williams、Birute Williams、Francis Bernardoni、Robert C. Finn、Jon Zubieta

  DOI：10.3987/com-01-9319

  日期：——
• NAKANISI, MITIO;YADABEH, MASAXIRO
  作者：NAKANISI, MITIO、YADABEH, MASAXIRO

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - VI. Chlorotetrahydropyridines as a basis for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0.]hexane derivatives
  作者：Claus Tetzlaff、Elmar Vilsmaier、Wolf-Rüdiger Schlag

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81468-x

  日期：——

  isolated as pure substances. Two equivalents of 9 afforded the dichloroenamines 12a,c from 8a,c. Interaction of the chlorinated enamines 10a-e and 12a,c with cyanide gave morpholino-azabicyclohexane derivatives. 10a-d, thereby, led to exo-cyano-isomers lla-c; 12a,c generated endo-cyano compounds 13a,c. In the case of the ethoxycarbonylated chloroenamine 10e a mixture of diastereomeric products 11e and 14e

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。
• A NEW SOURCE OF METHYLENE MELDRUM'S ACID. REACTIONS WITH ENAMINES
  作者：Francis X. Smith、Brian D. Williams、Edward C. Evans

  DOI：10.1081/scc-120004851

  日期：2002.1

  Knoevenagel–Michael product derived from Meldrum's acid, phenyl Meldrum's acid and formaldehyde was prepared as a pure, stable and crystalline product. This compound readily dissociates under the reaction conditions to produce methylene Meldrum's acid. This Knoevenagel–Michael product was used to explore a new application of methylene Meldrum's acid: the reaction with enamines.

  摘要 由 Meldrum 酸、苯基 Meldrum 酸和甲醛衍生的不对称 Knoevenagel-Michael 产品被制备为一种纯净、稳定和结晶的产品。该化合物在反应条件下容易解离以产生亚甲基梅尔德拉姆酸。这种 Knoevenagel-Michael 产品用于探索亚甲基 Meldrum 酸的新应用：与烯胺反应。