1-Phenylprop-2-ynyl 4-methylbenzoate | 1227868-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylprop-2-ynyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1227868-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: USEUMICVISYJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylprop-2-ynyl 4-methylbenzoate 在 甲醇 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在双环烯醇酯的制备中金（I）催化的发散：从排他性的[3C + 2C]环加成反应到乙烯基环丙烷的排他性形成

  摘要：

  使用苄腈稳定的Au I催化剂[Au（IPr）（NCPh）] SbF 6（Ic； IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基），反应谱为对于观察到的炔丙酯4与环状乙烯基醚，范围从仅仅[3C + 2C]环加成反应以独占环丙烷仅取决于基片的结构。在80°C下用新鲜的Au I络合物处理后，一些最初形成的环丙烷化产物会重新排列为相应的正式[3C + 2C]环加成产物。由二氢呋喃和二氢吡喃形成的乙烯基环丙烷即使在存在新鲜的Au I的情况下也能抵抗这种重排催化剂在高温下。这项研究解决了一个重要的机械问题，即五元环产物是通过直接的[3C + 2C]环加成反应还是通过连续的环丙烷化/环扩环反应产生的。甲双路径，提出了在Au我催化的炔丙基酯和环状乙烯基醚之间的反应。乙烯基环醚之间的不同行为归因于π键极化的差异。高极性键似乎经历了环加成反应，而极性较小的π键则产生了环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201202881
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以81%的产率得到1-Phenylprop-2-ynyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子间[4C+3C]环加成反应

  摘要：

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.099

文献信息

• Gold-catalyzed intermolecular [4C+3C] cycloaddition reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Lauren N. Bailey、Josh Wonser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.099

  日期：2010.4

  presence of the N-heterocyclic carbene gold catalyst (NHC-AuIPr, 7), propargyl esters 1a–f and 13 undergo a [4C+3C] cycloaddition reaction with cyclopentadiene and furan under mild conditions. The evidence suggests that the formation of the seven-membered ring occurs by a direct cycloaddition process, rather than a stepwise cyclopropanation/Cope rearrangement sequence.

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。
• Gold(I)-Catalyzed Divergence in the Preparation of Bicyclic Enol Esters: From Exclusively [3C+2C]-Cycloaddition Reactions to Exclusive Formation of Vinylcyclopropanes
  作者：Ryan C. Conyers、Benjamin W. Gung

  DOI：10.1002/chem.201202881

  日期：2013.1.7

  Vinylcyclopropanes formed from dihydrofuran and dihydropyran resisted such rearrangement, even in the presence of fresh AuI catalyst at elevated temperature. This study addresses an important mechanistic question concerning whether the five‐membered‐ring products were produced by a direct [3C+2C] cycloaddition reaction or by a sequential cyclopropanation/ring‐expansion reaction. A dual pathway is proposed for the AuI‐catalyzed

  使用苄腈稳定的Au I催化剂[Au（IPr）（NCPh）] SbF 6（Ic； IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基），反应谱为对于观察到的炔丙酯4与环状乙烯基醚，范围从仅仅[3C + 2C]环加成反应以独占环丙烷仅取决于基片的结构。在80°C下用新鲜的Au I络合物处理后，一些最初形成的环丙烷化产物会重新排列为相应的正式[3C + 2C]环加成产物。由二氢呋喃和二氢吡喃形成的乙烯基环丙烷即使在存在新鲜的Au I的情况下也能抵抗这种重排催化剂在高温下。这项研究解决了一个重要的机械问题，即五元环产物是通过直接的[3C + 2C]环加成反应还是通过连续的环丙烷化/环扩环反应产生的。甲双路径，提出了在Au我催化的炔丙基酯和环状乙烯基醚之间的反应。乙烯基环醚之间的不同行为归因于π键极化的差异。高极性键似乎经历了环加成反应，而极性较小的π键则产生了环丙烷。