2-疏基-1H-苯并咪唑-4-羧酸 | 731742-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-疏基-1H-苯并咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-sulfanylidene-1,3-dihydrobenzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 731742-58-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: OMHCHRXJJPSEBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 、 2-疏基-1H-苯并咪唑-4-羧酸 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-({[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}thio)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多靶点降压苯并咪唑衍生物的合成、生物模拟及药理评价

  摘要：

  在这项研究中，我们采用三步反应顺序合成了一系列七种苯并咪唑衍生物，其中包含血管紧张素 II (Ang II) 1 型受体 (ATR) 拮抗剂 (ARA-II) 的结构酸性框架。通过1H NMR、13C NMR和质谱数据确认了化学结构。通过生物模拟，化合物被确定为计算安全命中，因此，最佳候选化合物接受了针对与高血压有关的两种不同机制的测试：Ang II 1 型受体的拮抗作用和钙通道的阻断。分子对接研究有助于在分子水平上了解 ATR 和 L 型钙通道识别位点的双重血管舒张作用。在自发性高血压大鼠模型（SHR）中，腹膜内给予 20 mg/kg 化合物导致收缩压降低 25%，证明了血管舒张作用和抗高血压多靶点功效。 ©2024 爱思唯尔。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129879
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯甲酸,二氨基- 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.8%的产率得到2-疏基-1H-苯并咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ

  摘要：

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。

  公开号：

  WO2017064675A1

文献信息

• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE PRODRUGS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018031662A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention relates generally to pyrrolobenzodiazepine monomer and dimer prodrugs having a glutathione-activated disulfide prodrug moiety, a DT-diaphorase-activated quinone prodrug moiety or a reactive oxygen species-activated aryl boronic acid or aryl boronic ester prodrug moiety. The invention further relates to pyrrolobenzodiazepine prodrug dimer-antibody conjugates.

  这项发明涉及具有谷胱甘肽活化二硫键前药基团、DT-二氢呋喃酮酶活化醌前药基团或活化氧化物种的芳基硼酸或芳基硼酯前药基团的吡咯苯并二氮杂环烷单体和二聚体前药。该发明还涉及吡咯苯并二氮杂环烷前药二聚体-抗体共轭物。
• Hindered disulfide drug conjugates
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10729738B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  本发明一般涉及二硫化物药物共轭物，其中由至少一个烃基或取代烃基取代的含硫碳原子组成的连接体通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子共轭，并且连接体进一步与药物分子共轭。 本发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体共轭的活化连接体-药物共轭物。 本发明进一步涉及制备受阻二硫化物药物共轭物的方法。
• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2419413A1

  公开（公告）日：2012-02-22
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRSING SAME, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160115136A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed herein are compounds, such as benzimidazole derivatives, and composition, such as pharmaceutical compositions, and methods related thereto for treating or preventing microbial infections. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20170112891A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.