(E)-5-chloro-6-(4-(3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1310582-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5-chloro-6-(4-(3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-chloro-6-[[4-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]phenyl]methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1310582-72-9
• 化学式: C₂₄H₂₁ClO₂
• 分子量: 376.883
• InChiKey: DUJKEHGXCLCTRT-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苄氯 、 (E)-1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene 、 4-甲基氯苄 在 四甲基乙二胺 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-5-chloro-6-(4-(3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  苄基卤化物和烯基卤化物之间的“水上”sp3-sp2 交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出苄基卤化物和烯基卤化物之间的无有机溶剂交叉偶联。通过在锌粉和钯催化剂存在下，在室温下，在水作为唯一介质中，将前体卤化物混合，可以有效地对各种烯基卤化物进行苄基化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11087j

文献信息

• “On water” sp3–sp2 cross-couplings between benzylic and alkenyl halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Anish Bhattacharjya、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c1cc11087j

  日期：——

  Organic-solvent-free cross-couplings between benzylic and alkenyl halides have been developed. Various alkenyl halides can be efficiently benzylated by combining the precursor halides in the presence of Zn dust and a Pd catalyst at room temperature, in water as the only medium.

  已经开发出苄基卤化物和烯基卤化物之间的无有机溶剂交叉偶联。通过在锌粉和钯催化剂存在下，在室温下，在水作为唯一介质中，将前体卤化物混合，可以有效地对各种烯基卤化物进行苄基化。