2-疏基-3-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 | 1705-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-疏基-3-甲基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-oxoquinazoline-2-thione
• 英文别名: 3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1705-09-5
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00265973
• 分子量: 192.241
• InChiKey: NVINMHFLRZHVKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-3-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 2-(3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxoquinazolin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido]链烷酸甲酯的合成

  摘要：

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.947
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-疏基-3-甲基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H.R.; Crich, David; Kretzschmar, Gerhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 39 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazoline compound and processes
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04085212A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  A dihydrotetrazolo[1,5-a]quinazoline compound which in free base form has the formula: ##STR1## wherein R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or dialkylamino of from 1 to 4 carbon atoms; R.sup.2 is dialkylamino when R.sup.3 is dialkylamino and R.sup.2 is hydrogen when R.sup.3 is hydrogen or hydroxy; and R is a lower alkyl of from 1 to 4 carbon atoms. Pesticidal compositions containing such compound and priocesses for using the same to combat pests, especially fungi, are also disclosed.

  一种二氢四氮唑[1,5-a]喹唑啉化合物，其游离碱形式的化学式为：##STR1##其中R.sup.3为氢、羟基或1至4个碳原子的二烷基氨基；当R.sup.3为二烷基氨基时，R.sup.2为二烷基氨基，当R.sup.3为氢或羟基时，R.sup.2为氢；R为1至4个碳原子的低碳基。还公开了含有该化合物的杀虫剂组合物以及使用该化合物对抗害虫，特别是真菌的方法。
• Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazolines and pesticidal uses
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04056384A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  Dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazolines having the formula ##STR1## wherein (a) n is zero, X is oxygen, and R is optionally unsubstituted alkyl, alkenyl of at least 4 carbon atoms, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, amino or substituted aryl; or (b) n is 1 or 2, X is oxygen, R is hydrogen, or optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy or (c) n is zero, 1 or 2, X is sulphur, R is hydrogen, or optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy; or (d) n is 0, 1 or 2, X is NR.sub.2 where R.sub.2 is hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, benzyl or hydroxyalkyl, R is optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy; and salts thereof. These compounds demonstrate pesticidal activity.

  二氢四氮杂[1,5-a]喹唑啉具有以下结构式##STR1##其中(a) n为零，X为氧，R为可选择未取代的烷基，至少有4个碳原子的烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基，氨基或取代芳基；或(b) n为1或2，X为氧，R为氢，或可选择取代的烷基，烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，且R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基；或(c) n为零，1或2，X为硫，R为氢，或可选择取代的烷基，烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，且R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基；或(d) n为0，1或2，X为NR.sub.2，其中R.sub.2为氢，具有1至10个碳原子的烷基，苄基或羟基烷基，R为可选择取代的烷基，烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，且R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基；及其盐。这些化合物表现出杀虫活性。
• Divergent 2‐Chloroquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Rearrangement: Twisted‐Cyclic Guanidine Formation or Ring‐Fused <i>N</i> ‐Acylguanidines via a Domino Process
  作者：Gang Yan、Bereket L. Zekarias、Xiaoyu Li、Victor A. Jaffett、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/chem.201905219

  日期：2020.2.21

  rearrangement/intramolecular cyclization, gated through (E)‐twisted‐cyclic guanidines, to afford ring‐fused N‐acylguanidines. This scalable, structurally tolerant transformation generated 55 guanidines and delivered twisted‐cyclic guanidines with robust plasma stability and an abbreviated total synthesis of an antitumor ring‐fused guanidine (4 steps, 55 % yield).

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。
• Synthesis, molecular modeling and anti-cancer evaluation of a series of quinazoline derivatives
  作者：Ahmed I. Khodair、Mona A. Alsafi、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107832

  日期：2019.12

  moieties against different cancer cell lines, so in the present study, we analyzed novel derivatives as target-oriented chemotherapeutic anti-cancer drugs. A series of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones 4a-e were synthesized via the reaction of 2-aminobenzoic acid (1) with isothiocyanate derivatives 2a-e. S-alkylation and S-glycosylation were carried via the reaction of 4a-e with alkyl

  喹唑啉被作为针对不同癌细胞系的生物学相关部分进行了调查，因此在本研究中，我们分析了新型衍生物作为靶向化疗的抗癌药物。通过2-氨基苯甲酸（1）与异硫氰酸酯衍生物2a-e的反应，合成了一系列3-取代的2-硫代-2-3，2-二氢-1H-喹唑啉-4-酮4a-e。S-烷基化和S-糖基化分别通过4a-e与烷基卤化物和α-甘氨糖基溴化物7a，b在无水碱性和糖苷条件下的反应进行。对于产物选择了S-烷基化和S-糖基化的结构，而不是N-烷基化和N-糖基化的异构体的结构。构象分析已通过同核和异核二维NMR方法（DQF-COSY，HMQC和HMBC）进行了研究。烷基化和糖基化的S位点由1H，13C异核多量子相干性（HMQC）实验确定。所有衍生物均经过分子对接计算，基于它们对EGFR酪氨酸激酶分子靶标的优异结合亲和力，选择了一些衍生物（5n，8c，8g，9c和9a）作为有前途的衍生物。对MCF-7和HepG2细胞系
• Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one. Part 1: Reactions at the Sulfur Atom
  作者：Walid Fathalla、Michal Čajan、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/60600557

  日期：——

  The regioselectivity of the model compound 4-methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one (3) towards different electrophiles was studied. Compound 3 reacts with alkyl and aryl halides to give the corresponding S-substituted derivatives. The reaction of the model thioamide with acyl halides proceeds by the formation of kinetically controlled S-acyl derivatives followed by a transacylation reaction to give the N2-acyl derivatives as thermodynamically controlled products. Theoretical DFT computational studies supported the explanation of these results. The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopy.

  对模型化合物4-甲基-1-硫酮-1,2,4,5-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（3）对不同亲电试剂的区域选择性进行了研究。化合物3与烷基和芳基卤化物反应生成相应的S-取代衍生物。模型硫酰胺与酰卤的反应过程是先生成动力学控制的S-酰基衍生物，随后通过酰基转移反应生成热力学控制的N2-酰基衍生物。理论DFT计算研究支持了这些结果的解释。合成的化合物通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。