1-疏基-4-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4h)-酮 | 127570-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-疏基-4-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4h)-酮
• 英文名称: 4-methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• 英文别名: 4-methyl-1-sulfanylidene-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 127570-96-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄OS
• mdl: MFCD08271782
• 分子量: 232.266
• InChiKey: AWMQHQDTPFMYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  363.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >34.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 1-疏基-4-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4h)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-(4-methyl-5-oxo-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-2-yl) propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one. Part 1: Reactions at the Sulfur Atom

  摘要：

  对模型化合物4-甲基-1-硫酮-1,2,4,5-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（3）对不同亲电试剂的区域选择性进行了研究。化合物3与烷基和芳基卤化物反应生成相应的S-取代衍生物。模型硫酰胺与酰卤的反应过程是先生成动力学控制的S-酰基衍生物，随后通过酰基转移反应生成热力学控制的N2-酰基衍生物。理论DFT计算研究支持了这些结果的解释。合成的化合物通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。

  DOI：

  10.3390/60600557
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-3-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-疏基-4-甲基[1,2,4]噻唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one. Part 1: Reactions at the Sulfur Atom

  摘要：

  对模型化合物4-甲基-1-硫酮-1,2,4,5-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（3）对不同亲电试剂的区域选择性进行了研究。化合物3与烷基和芳基卤化物反应生成相应的S-取代衍生物。模型硫酰胺与酰卤的反应过程是先生成动力学控制的S-酰基衍生物，随后通过酰基转移反应生成热力学控制的N2-酰基衍生物。理论DFT计算研究支持了这些结果的解释。合成的化合物通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。

  DOI：

  10.3390/60600557

文献信息

• Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-1-Thioxo-1,2,4,5-Tetrahydro[1,2,4]Triazolo[4,3-A]Quinazolin-5-One Part 2: Reactions on Nitrogen Atom
  作者：W. Fathalla、M. Čajan、P. Pazdera

  DOI：10.3390/51201210

  日期：——

  The regioselectivity on a cyclic thioamide group towards different electrophiles was studied on the model compound 4-methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo [4,3-a]quinazolin-5-one 1. The examined compound 1 reacts with alkyl halides, amines in the presence of formaldehyde, acyl halides and compounds having activated double bonds to afford the N-substituted derivatives 2, 3 and 6. The regioselective reactions on nitrogen atom are due to strong Coulombic attraction. The reaction of 1 with amines in the presence of hydrogen peroxide afforded the aminolysis product 4. Compounds 1-6 were identified by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy.

  在模型化合物4-甲基-1-硫酮-1,2,4,5-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唉-5-酮1上研究了环状硫酰胺基团对不同亲电试剂的区域选择性。考察的化合物1与烷基卤化物、在甲醛存在下的胺、酰基卤化物以及具有活化双键的化合物反应，得到N-取代衍生物2、3和6。氮原子上的区域选择性反应是由于强烈的库仑吸引力。在过氧化氢存在下，化合物1与胺反应得到胺解产物4。化合物1至6通过FTIR、1H NMR、13C NMR和质谱法进行鉴定。
• Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A.; Mahmoud, Ahmed H., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 815 - 817
  作者：Badawy, Mohamed A.、Abdel-Hady, Sayed A.、Mahmoud, Ahmed H.、Ibrahim, Yehia A.

  DOI：——

  日期：——
• BADAWY, MOHAMED A.;, ABDEL-HADY SAYED A.;MAHMOUD, AHMED H.;IBRAHIM, YEHIA+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 815-817
  作者：BADAWY, MOHAMED A.、, ABDEL-HADY SAYED A.、MAHMOUD, AHMED H.、IBRAHIM, YEHIA+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of Electrophilic Attack on 4-Methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one. Part 1: Reactions at the Sulfur Atom
  作者：Walid Fathalla、Michal Čajan、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/60600557

  日期：——

  The regioselectivity of the model compound 4-methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one (3) towards different electrophiles was studied. Compound 3 reacts with alkyl and aryl halides to give the corresponding S-substituted derivatives. The reaction of the model thioamide with acyl halides proceeds by the formation of kinetically controlled S-acyl derivatives followed by a transacylation reaction to give the N2-acyl derivatives as thermodynamically controlled products. Theoretical DFT computational studies supported the explanation of these results. The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopy.

  对模型化合物4-甲基-1-硫酮-1,2,4,5-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（3）对不同亲电试剂的区域选择性进行了研究。化合物3与烷基和芳基卤化物反应生成相应的S-取代衍生物。模型硫酰胺与酰卤的反应过程是先生成动力学控制的S-酰基衍生物，随后通过酰基转移反应生成热力学控制的N2-酰基衍生物。理论DFT计算研究支持了这些结果的解释。合成的化合物通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。