2-Chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 2-chloro-3-methylquinazolin-4-one
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD07352255
• 分子量: 194.62
• InChiKey: IDNBSWSOGBWEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-((1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-3-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-Chloro-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219

文献信息

• QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US20100204226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：England Dylan B.

  公开号：US20120094997A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R a , R 2a , R 2b , R 1 , and X have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物：其中R1a、R1b、Ra、R2a、R2b、R1和X的取值如说明书中所述，这些化合物可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。
• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20140228367A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，作为酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• (R)-2-[4-((喹唑啉-4-酮)-2-氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物及其应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN115322159A

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及一种(R)‑2‑[4‑((喹唑啉‑4‑酮)‑2‑氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物的合成及应用。该类化合物的结构通式为（I），R和R1如权利要求所定义。以各种取代的邻氨基苯甲酸和甲基异硫氰酸酯为原料，通过环化、氯化反应得到各种取代的2‑氯代喹诺啉‑4‑酮衍生物，然后通过与(R)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸酯进行亲核反应得到目标化合物(R)‑2‑[4‑((喹唑啉‑4‑酮)‑2‑氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物。本发明还涉及(R)‑2‑[4‑((喹唑啉‑4‑酮)‑2‑氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物在除草方面的应用。测试结果显示这类化合物对于稗草和马唐具有良好的除草活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的选择性除草剂 。
• US8765773B2
  申请人：——

  公开号：US8765773B2

  公开（公告）日：2014-07-01