(S)-1-tert-butyl 5-prop-2-ynyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate | 1227811-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 5-prop-2-ynyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-prop-2-ynyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 1227811-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: UJGJLTDQYNNBNY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以89%的产率得到(S)-1-tert-butyl 5-prop-2-ynyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和肽的C-丙炔基酯的合成

  摘要：

  近年来，人们对将炔烃衍生的基元用于所谓的“点击”化学反应产生了极大的兴趣。鉴于氨基酸在有机合成中的至关重要性及其在“点击”化学中的众多应用，值得注意的是，C-炔丙基衍生的氨基酸酯的合成并未得到很好的服务。我们报道了结构多样的C-炔丙基衍生的N-保护的氨基酸酯的方便，直接和高产率的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100537q

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Propargylic Esters of N-Protected Amino Acids and Peptides
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson

  DOI：10.1021/jo100537q

  日期：2010.6.4

  critical importance of amino acids in organic synthesis as well as their myriad of applications in “click” chemistry it is interesting to note that the synthesis of C-propargyl derived amino acid esters has not been particularly well served. We report a convenient, straightforward, and high-yielding synthesis of structurally diverse C-propargyl-derived N-protected amino acid esters.

  近年来，人们对将炔烃衍生的基元用于所谓的“点击”化学反应产生了极大的兴趣。鉴于氨基酸在有机合成中的至关重要性及其在“点击”化学中的众多应用，值得注意的是，C-炔丙基衍生的氨基酸酯的合成并未得到很好的服务。我们报道了结构多样的C-炔丙基衍生的N-保护的氨基酸酯的方便，直接和高产率的合成。