Phenyl undecyl sulfone | 91475-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl undecyl sulfone
• 英文别名: Undecylsulfonylbenzene
• CAS: 91475-56-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂S
• 分子量: 296.474
• InChiKey: RJSIORPBPKJNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl undecyl sulfone 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 1-decyl-1-phenylsulphonyl-2-(triphenylsilyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Jankowski, P.; Wicha, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2217 - 2228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Arylsulfonylhydrazones of Aldehydes with α-Magnesio Sulfones. A Novel Olefin Synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Stanislaw Marczak、Karol Michalak、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1021/jo015699l

  日期：2001.10.1

  6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone (trisylhydrazone) of cyclodecanone 11c with alpha-magnesio methyl phenyl sulfone afforded the methylidene derivative 12a contaminated with the Shapiro product 13. Tosylhydrazone 2 resisted reaction with i-PrMgCl and gave only a small amount of the addition product in reaction with Bu(2)Mg. Some mechanistic aspects of the reaction of tosylhydrazones with organomagnesium compounds

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2
• Regioselective β-addition of sulfonyl anions to an α,β-epoxysilane. Use of triphenylsilyloxirane for synthesis of stable cyclopropene derivatives
  作者：Pawel Jankowski、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/c39920000802

  日期：——

  Anions generated from primary alkyl phenyl sulfones react with triphenylsilyloxirane to yield products of addition in the β-position, which were used for synthesis of stable cyclopropene derivatives.

  由伯烷基苯基砜生成的阴离子与三苯基甲硅烷基环氧乙烷反应，生成在β位加成的产物，这些产物可用于合成稳定的环丙烯衍生物。
• The reaction of trimethylsilyl ethylene oxide with α-sulfonyl anions and α,α-sulfonyl dianions. A method for stereocontrolled synthesis of (E)- and (Z)-allylic alcohols
  作者：Pawel Jankowski、Stanislaw Marczak、Marek Masnyk、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83086-j

  日期：1991.2

  and expulsion of the benzenosulfonyl anion. The reaction of trimethylsilyl ethylene oxide with α,α-sulfonyl dianions followed by partial protonation of the immediate adducts affords O-trimethylsilyl allylic alcohols, mainly (E)-isomers. The reaction of trimethylsilyl ethylene oxide with α-sulfonyl carbanions generated from secondary alkyl phenyl sulfones affords α-trimethylsilyl carbinols as the only

  已经显示三甲基甲硅烷基环氧乙烷与由代表性的伯烷基苯基砜产生的α-磺酰基碳负离子反应，以得到具有更高选择性的（Z）-异构体的相应的O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇。该反应通过亲核试剂与α，β-环氧烷基硅烷的α-位连接，然后碳-氧转移至三甲基甲硅烷基，并排出苯甲磺酰基阴离子而进行。三甲基甲硅烷基环氧乙烷与α，α-磺酰基二价阴离子的反应，然后将直接加合物部分质子化，主要得到O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇（E）异构体。三甲基甲硅烷基环氧乙烷与由仲烷基苯基砜生成的α-磺酰基碳负离子的反应提供了α-三甲基甲硅烷基甲醇为唯一或主要产物。在这种情况下，亲核试剂的附着发生在α，β-环氧烷基硅烷的β位置。讨论了磺酰基碳负离子与α，β-环氧烷基硅烷反应中区域和立体选择性的起源。
• Kurek-Tyrlik, Alicia; Marczak, Stanisław; Michalak, Karol, Synlett, 2000, # 4, p. 547 - 549
  作者：Kurek-Tyrlik, Alicia、Marczak, Stanisław、Michalak, Karol、Wicha, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Jean-Noe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 805 - 816
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Jean-Noe、Verpeaux

  DOI：——

  日期：——