(E)-3-benzylidene-5-fluoroindolin-2-one | 1191386-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-fluoro-1H-indol-2-one
• CAS: 1191386-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: WULDEQBWENGFNQ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-3-benzylidene-5-fluoroindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-benzylidene-5-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(E)-3-benzylidene-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有理想理化特性和强抑制肝细胞癌生长活性的6-氟苄叉亚吲哚满酮的N'-烷基氨基磺酰基类似物

  摘要：

  据报道，亚苄基吲哚酮6-氯-3-（3'-三氟甲基亚苄基）-1,3-二氢吲哚-2-一（4）对肝细胞癌（HCC）表现出有效的选择性生长抑制作用。证实性证据支持多受体酪氨酸激酶（RTK）抑制是一种可能的作用方式。然而，较差的物理化学性质4限制了它的赞助作为先导化合物。在这项研究中，对4的修饰进行了研究，以提高其效力和理化特性。发现带有3'- N-丙基氨基磺酰基取代基的6-氟亚苄基茚满酮3-12是有前途的替代品。化合物3-12 [6-氟-3-（3'-[N-丙基氨基磺酰基亚苄基] -1,3-二氢吲哚-2-1]的溶解度是4的十倍，并且对HCC细胞具有亚微摩尔的生长抑制活性。它具有凋亡作用，可抑制HuH7中多个RTK的磷酸化，其中对FGFR4和HER3的抑制作用尤为明显。在生理相关的原位HCC异种移植小鼠模型中，化合物3-12降低了肿瘤负荷。构效关系支持氟和N'-丙基氨基磺酰基部分在增强基于细胞的活性和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500235

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyleneindolinones with α-Diazomethylphosphonate to Access Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles Catalyzed by Tertiary Amine Thiourea and 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
  作者：Nan Huang、Liangliang Zou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02763

  日期：2017.11.3

  A methodology to access chiral 3,3′-spiro-phosphonylpyrazoline oxindoles via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of substituted methyleneindolinones with α-diazomethylphosphonate in the catalysis of tertiary amine thiourea and 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been established. This method exhibits high functional group compatibility, where a wide range of methyleneindolinones

  在叔胺硫脲和1,5-二氮杂双环[4.3.0] non催化下，通过取代的亚甲基吲哚满酮与α-重氮甲基膦酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应获得手性3,3'-螺代膦酰基吡唑啉恶唑的方法-5-ene（DBN）已建立。该方法显示出高的官能团相容性，其中该反应可容纳各种具有各种取代基和杂环的亚甲基吲哚满酮。可以通过环收缩将所得的手性3，3'-螺-膦酰基吡唑啉恶唑进一步转化为螺-膦酰基环丙烷恶唑。
• USE OF NEUROPROTECTIVE 3-SUBSTITUTED INDOLONE COMPOSITIONS
  申请人：D'Mello Santosh R.

  公开号：US20090264494A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention include providing a therapeutically effective amount of a 3-substituted indolin-2-one compositions to protect against neurodegeneration including diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, or Huntington's disease, and conditions such as ischemic stroke