5-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-(pyridin-3-yl)furan-2-carboxamide | 514843-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-(pyridin-3-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-YL)methyl]-N~2~-(3-pyridyl)-2-furamide；5-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-N-pyridin-3-ylfuran-2-carboxamide
• CAS: 514843-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: QIUMHAFLWOYPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-糠酸甲酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 5-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-(pyridin-3-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在啮齿动物模型中发现新型和有效的具有抗抑郁样活性的N-甲基-d-天冬氨酸甲基受体正变构调节剂

  摘要：

  ñ -甲基- ð天冬氨酸受体（NMDAR的）是谷氨酸门控的Na +和Ca 2+参与兴奋性突触传递和突触可塑性可透过的离子通道。NMDAR功能低下长期以来一直与包括重度抑郁症（MDD）在内的病理生理有关。在这里，我们报告一系列呋喃-2-羧酰胺类似物作为新型NMDAR阳性变构调节剂（PAMs）。通过基于结构的虚拟屏幕和电生理测试，FS2921被鉴定为具有潜在抗抑郁作用的新型NMDAR PAM。进一步的结构-活性关系研究导致发现了具有增强作用的新型类似物。化合物32h导致NMDAR兴奋性显着增加强迫游泳测试中的体外活性和令人印象深刻的活动。而且，化合物32h没有显示出对hERG或细胞活力的显着抑制，并且具有有利的PK / PD谱。我们的研究提出了一系列新颖的NMDAR PAM，并为发现新的抗抑郁药提供了潜在的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02018