(2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ether | 334988-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ether
• 英文别名: 2-[[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxymethyl]furan
• CAS: 334988-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LZFKZHWRUBCHOP-SGRBOOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ether 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3E)-1-benzoyloxy-1-(2-furyl)-2-methylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 、 (2S,3E)-pent-3-en-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ether
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5