2-formylamino-3-(furan-2-yl)propanoic acid | 4066-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formylamino-3-(furan-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: (rac)-2-formylamino-3-furan-2-yl-propionic acid；DL-2-Formylamino-3-<2>furyl-propionsaeure；2-formylamino-3-furan-2-yl-propionic acid；2-Formamido-3-(furan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 4066-16-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: WOYHGZRCFLDTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  441.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylamino-3-(furan-2-yl)propanoic acid 在 lithium hydroxide 、 phenylalanine ammonia-lyase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 D-3-(2-呋喃基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-formylamino-3-(furan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Improved Preparation of Racemic 2-Amino-3-(heteroaryl)propanoic Acids and Related Compounds Containing a Furan or Thiophene Nucleus
  作者：Tokujiro Kitagawa、Dashrenchin Khandmaa、Ayumi Fukumoto、Makoto Asada

  DOI：10.1248/cpb.52.1137

  日期：——

  noic acids (1), mostly with a furan or thiophene nucleus as a heteroaryl group, were synthesized in 48-94% yield by the reduction of 3-(heteroaryl)-2-(hydroxyimino)propanoic acids (5) with zinc dust and formic acid in the presence of a catalytic amount of iron dust at 60 degrees C for 2 h. Under these conditions, unfavorable hydrogenolysis of bromine on the thiophene nucleus does not occur. Traditional

  外消旋的2-氨基-3-（杂芳基）丙酸（1），主要具有呋喃或噻吩核作为杂芳基，通过还原3-（杂芳基）-2-（羟基亚氨基）以48-94％的产率合成丙酸（5）与锌粉和甲酸，在催化量的铁粉存在下于60摄氏度下反应2小时。在这些条件下，不会发生噻吩核上溴的不利氢解。用甲酸和乙酸酐的混合物对制备的3-（杂芳基）丙氨酸（1）进行传统的N-甲酰化，以51-95％的收率得到2-（甲酰氨基）-3-（杂芳基）丙酸（6）。
• KRETZSCHMAR, GERHARD;HOPPE, HANS-ULLRICH;WICKE, HEINRICH;SCHLINGMANN, MER+
  作者：KRETZSCHMAR, GERHARD、HOPPE, HANS-ULLRICH、WICKE, HEINRICH、SCHLINGMANN, MER+

  DOI：——

  日期：——