(E)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene | 40032-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-Bis(2-bromo-3-thienyl)ethene；2-bromo-3-[(E)-2-(2-bromothiophen-3-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 40032-85-7
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S₂
• 分子量: 350.098
• InChiKey: MITWBCBXKQEHIL-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene 、 1-十二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-1,2-bis(2-(dodec-1-yn-1-yl)thiophen-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四种等规二烷基化角形萘二噻吩的合成及分子性质

  摘要：

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。

  DOI：

  10.1021/ol4025953
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-甲醛 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四种等规二烷基化角形萘二噻吩的合成及分子性质

  摘要：

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。

  DOI：

  10.1021/ol4025953

文献信息

• Thiophene-Fused Borepins As Directly Functionalizable Boron-Containing π-Electron Systems
  作者：David R. Levine、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ja502644e

  日期：2014.5.14

  preparation of two isomeric dithienoborepins (DTBs), boron-containing polycyclic aromatics featuring the fusion of borepin and thiophene rings. DTBs exhibit reversible cathodic electrochemistry and boron-centered Lewis acidity in addition to enhanced electronic delocalization relative to benzo-fused analogues. Boron's precise position within the conjugation pathway of DTBs significantly affected electronic

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。
• GRONOWITZ S .; DAHLGREN T., CHEM. SER., 1977, 12, NO 2-3, 57-67
  作者：GRONOWITZ S .、 DAHLGREN T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Molecular Properties of Four Isomeric Dialkylated Angular-Shaped Naphthodithiophenes
  作者：Sheng-Wen Cheng、De-Yang Chiou、Yu-Ying Lai、Ruo-Han Yu、Chia-Hao Lee、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1021/ol4025953

  日期：2013.10.18

  A new strategy to synthesize 4,9- and 5,10-dialkylated α-aNDTs as well as 4,9- and 5,10-dialkylated β-aNDTs is described. Four isomeric precursors with different dithienyl-ene-diyne arrangements undergo base-induced double 6π-cyclization to construct the central naphthalene cores, leading to the formation of the regiospecific products. These 2,7-distannylated dialkylated aNDT-based monomers can be

  描述了合成4,9-和5,10-二烷基化的α-aNDT以及4,9-和5,10-二烷基化的β-aNDT的新策略。具有不同的二噻吩基-烯-二炔排列的四种异构体前体经过碱诱导的双6π-环化反应以构建中央萘核，从而导致区域特异性产物的形成。这些基于2,7-二甲氧基化的二烷基化aNDT的单体可用于Stille交叉偶联反应，以生产用于各种光电应用的有希望的共轭材料。
• Angular-Shaped 4,9-Dialkyl α- and β-Naphthodithiophene-Based Donor-Acceptor Copolymers: Investigation of Isomeric Structural Effects on Molecular Properties and Performance of Field-Effect Transistors and Photovoltaics
  作者：Sheng-Wen Cheng、De-Yang Chiou、Che-En Tsai、Wei-Wei Liang、Yu-Ying Lai、Jhih-Yang Hsu、Chain-Shu Hsu、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1002/adfm.201502338

  日期：2015.10

  9‐didodecyl α‐aNDT and 4,9‐didodecyl β‐aNDT isomeric structures have been regiospecifically designed and synthesized. The distannylated α‐aNDT and β‐aNDT monomers are copolymerized with the Br‐DTNT monomer by the Stille coupling to furnish two isomeric copolymers, PαNDTDTNT and PβNDTDTNT, respectively. The geometric shape and coplanarity of the isomeric α‐aNDT and β‐aNDT segments in the polymers play

  已经设计并合成了两个角形的4,9-十二烷基α-aNDT和4,9-十二烷基β-aNDT异构体结构。通过Stille偶联将脱甲酰化的α-aNDT和β-aNDT单体与Br-DTNT单体共聚，分别得到两种同分异构体共聚物，PαNDTDTNT和PβNDTDTNT。聚合物中α-aNDT和β-aNDT异构体链段的几何形状和共面性在决定其宏观器件性能方面起着决定性的作用。理论计算表明，与PβNDTDTNT相比，PαNDTDTNT具有更多的线性聚合物主链和更高的共面性。与PβNDTDTNT对应物相比，弯曲程度更低的共轭主链促进了更强的分子间π-π相互作用，从而导致PαNDTDTNT在溶液和薄膜中的红移吸收光谱更多。二维广角X射线衍射分析显示，由于PαNDTDTNT主链的曲率较小，PαNDTDTNT具有比PβNDTDTNT更有序的π堆积和层状堆积。一致地，PαNDTDTNT表现出更大的场效应晶体管空穴迁移率，为0