(Z)-tributyl(styryl)germane | 38796-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tributyl(styryl)germane
• 英文别名: (Z)-β-tri-n-butylgermylstyrene；tributyl-[(Z)-2-phenylethenyl]germane
• CAS: 38796-02-0
• 化学式: C₂₀H₃₄Ge
• 分子量: 347.08
• InChiKey: BGSXHLFWAHTDPV-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributylgermanium hydride 、 苯乙炔 在 羰基镁 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(Z)-tributyl(styryl)germane
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的锰催化的炔烃E-选择性加氢硅烷化和加氢麦芽糖化反应

  摘要：

  已经开发了锰光催化硅烷中Si–H键的活化以进行炔烃的氢化硅烷化。温和的方案以高的区域选择性（抗-Markovnikov）和立体选择性（Z / E比率从92：8到> 99：1）有效地运行，从而以高收率提供了多种Z-乙烯基硅烷。此外，首次报道了可见光诱导的锰催化的E-选择性炔烃加氢甲酰化的Ge-H键活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00701

文献信息

• Catalytic Behavior of Rhodium(I) Complexes in Hydrogermylation and Hydrosilylation of Phenylacetylene
  作者：Fumio Wada、Seiji Abe、Norio Yonemaru、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.64.1701

  日期：1991.5

  Rhodium complexes, Rh(L)(C2H4)2 L=(CH3C=O)2CH (acac), and (CF3C=O)2CH (hfa)}, catalyze hydrogermylation and hydrosilylation of phenylacetylene with Bu3GeH and R3SiH (R=Bu, Et), respectively, to produce Ph(R3M)C=CH2 (M=Ge, Si) selectively. Other rhodium complexes, that is, [RhCl(C2H4)2]2, Rh2Cl2(cod)2, Rh(tmhd)(C2H4)2 tmhd=(t-BuC=O)2CH}, and Rh(dbm)(C2H4)2 dbm=(PhC=O)2CH}, also catalyze these reactions, but with less regioselectivity.

  铑配合物 Rh(L)(C2H4)2 L=(CH3C=O)2CH (acac) 和 (CF3C=O)2CH (hfa)} 可分别催化苯乙炔与 Bu3GeH 和 R3SiH（R=Bu、Et）的氢化锗化反应和氢硅化反应，从而选择性地生成 Ph(R3M)C=CH2 （M=Ge、Si）。其他铑配合物，即 [RhCl( )2]2、Rh2Cl2(cod)2、Rh(tmhd)( )2 tmhd=(t-BuC=O)2CH} 和 Rh(dbm)( )2 dbm=(PhC=O)2CH} 也能催化这些反应，但区域选择性较低。
• Transition Metal-Catalyzed Dehydrogenative Germylation of Olefins with Tri-<i>n</i>-butylgermane
  作者：Naoyuki Furukawa、Noriko Kourogi、Yoshio Seki、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/om990336l

  日期：1999.8.1

  The catalyzed reaction of an excess of styrene with n-Bu3GeH using several ruthenium and rhodium complexes gave the corresponding vinylgermanes (alpha-tri-n-butylgermylstyrene, (Z)-beta-tri-12-butylgermylstyrene, and (E)-beta-tri-n-butylgermylstyrene), which are dehydrogenative germylation products. The most effective catalyst was Ru-3(CO)(12) whose use resulted in selective formation of the vinylgermanes in high yields.