(2E,4E)-hexadecadienoic acid ethyl ester | 59404-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-hexadecadienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl hexadeca-trans-2,trans-4-dienoate；hexadeca-2,4-dienoic acid ethyl ester；ethyl 2E,4E-hexadecadienoate；hexadeca-2t,4t-dienoic acid ethyl ester；Hexadeca-2t,4t-diensaeure-aethylester；ethyl (2E,4E)-hexadeca-2,4-dienoate
• CAS: 59404-47-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: QUHRGXQJTPAPQQ-JLXBFWJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-137 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexadecadienoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-isobutyl-(2E,4E)-hexadeca-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046
• 作为产物：
  描述：

  乙基十六碳-2-炔酸酯 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,4E)-hexadecadienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046

文献信息

• Chiral Aggregates Formed from Methylated Tetraenoic Fatty Acids:  Formation of Both Antipodes of Chiral Aggregates from a Single Enantiomer and Time-Dependent Stereomutation
  作者：Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol062834d

  日期：2007.1.1

  Formation and behaviors of chiral aggregates of methylated tetraenoic fatty acids (TE-FAs) were reported. In the C-24 TE-FA series, the aggregate prepared by dispersing an ethanol stock solution of C-24 TE-FA 1b into sodium phosphate buffer gave a strong positive Cotton effect, whereas the aggregate prepared from a methanol stock solution gave a negative Cotton effect. In the C-20 TE-FA series, the

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。
• The Total Synthesis of ( - )-Tetrahydrolipstatin
  作者：Jennifer A. Bodkin、Edward J. Humphries、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1071/ch03121

  日期：——

  Careful control during the bromolactonization of β,γ;-unsaturated acid (4) was required to regioselectively afford the trans-β-lactone (3) as the major diastereomer. Radical debromination of (3) followed by a three-step sequence of reactions afforded the lipase inhibitor (–)-tetrahydrolipstatin (1).

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。
• Aggregation Behavior of Tetraenoic Fatty Acids in Aqueous Solution
  作者：Yonghui Wang、Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/anie.200603979

  日期：2007.2.12
• Permeability characteristics of polymeric bilayer membranes from methacryloyl and butadiene lipids
  作者：K. Dorn、R. T. Klingbiel、D. P. Specht、P. N. Tyminski、H. Ringsdorf、D. F. O'Brien

  DOI：10.1021/ja00318a013

  日期：1984.3
• Wailes, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 173,186
  作者：Wailes

  DOI：——

  日期：——