N-isobutyl-(2E,4E)-hexadeca-2,4-dienamide | 54794-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutyl-(2E,4E)-hexadeca-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-isobutylhexadeca-2,4-dienamide；2E,4E-hexadecadienoic acid isobutylamide；N-isobutyl-(2E,4E)-hexadecadienamide；N-isobutyl-2E,4E-hexadecadienamide；hexadeca-2t,4t-dienoic acid isobutylamide；Hexadeca-2t,4t-diensaeure-isobutylamid；2,4-Hexadecadienamide, N-(2-methylpropyl)-, (E,E)-；(2E,4E)-N-(2-methylpropyl)hexadeca-2,4-dienamide
• CAS: 54794-69-3
• 化学式: C₂₀H₃₇NO
• 分子量: 307.52
• InChiKey: DVBUHWFEXOSULX-JLXBFWJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.000 (est)
• 保留指数：
  2573.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基十六碳-2-炔酸酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 N-isobutyl-(2E,4E)-hexadeca-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046

文献信息

• Wailes, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 173,186
  作者：Wailes

  DOI：——

  日期：——
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1358 - 1359
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——