3-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)propan-1-one | 898760-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-4'-methylpropiophenone；3-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 898760-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: GGHCDQGKIWONCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 C₂₄H₂₄ClN₄Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属-配体合作进行钌(II)催化氢化和串联（脱）氢化：碱和溶剂辅助的可切换选择性

  摘要：

  开发了一种多功能、选择性、溶剂（甲醇与乙醇）和碱（钾与碳酸锂）辅助的从 α,β-不饱和酮可切换合成饱和酮和 α-甲基饱和酮的方法。通过光谱研究、反应进程原位监测、对照研究和标记研究评估的机理方面，进一步表明反应中涉及串联脱氢-缩合-氢化序列，其中可相互转换的配位模式（亚氨基N→咪唑与 Ru(II)-对伞花烃配位的 Ru 和酰胺基 N-Ru) 至关重要，否则催化剂的效率和选择性将完全丧失。该催化剂表现出良好的效率、选择性和官能团耐受性，并且在不饱和查耳酮的单甲基化和氢化、酮的双甲基化和胺的N-甲基化方面表现出广泛的范围（69 个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01965

文献信息

• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。
• 苯并喹啉三苯基膦环铱氢加合物及其制备方法 和用途
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN103242372B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一类苯并喹啉三苯基膦环铱氢加合物，该类化合物具有如下通式：，其中R为H、-CH3、-OCH3、-C6H5或-CHO，R位于苯并喹啉的3、5、6或8的位置；该类化合物的制备步骤为：取苯并喹啉衍生物、三氯化铱和三苯基膦加入到溶剂中，在气体保护下加热回流，反应结束后过滤即得。制得的苯并喹啉三苯基膦环铱氢加合物是高活性的催化剂，催化芳基炔和芳基苄醇反应，得到芳基酮化合物。以苯并喹啉衍生物三苯基膦环铱氢加合物为金属催化剂，催化剂用量小，用便宜的弱碱，就能高效催化芳基炔和芳基苄醇反应。该方法具有反应条件温和，反应底物范围广，经济高效等优点，具有重要的应用价值。
• Sustainable and selective transfer hydrogenation using waste shrimp shell‐based tetrazene‐Ru (II) <i>para</i>‐cymene catalyst with ethanol as a hydrogen source
  作者：Rahul Daga Patil、Amishwar Raysing Shelte、Ankush V. Biradar、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/aoc.7221

  日期：2023.10

  ruthenium-embedded transfer hydrogenation catalysts supported on shrimp shells. These catalysts were employed for the selective transfer hydrogenation of unsaturated carbonyl/aldehydes to saturated carbonyl/alcohols, utilizing ethanol as the hydrogen source and potassium carbonate as the base. The performance, selectivity, and reusability of the catalyst were thoroughly assessed through spectroscopic studies

  可持续化学研究强调以壳聚糖为基础的催化剂以及探索直接利用废虾壳的必要性，而使用乙醇作为转移加氢氢源的研究较少，因为其氧化还原电位不利、能量势垒较高、会产生反应性反应。中间体，以及通过金属羰基物质或脱羰作用而中毒的催化剂。在此，我们公开了一种在环境温度下进行的有效合成方法，用 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪对废虾壳进行表面功能化( DMPZ-Tz ) 通过使用 3,6-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪进行亲核取代 ( BDMPZ-Tz）。该方法可导致颜色变化并使表面氮含量增加 75%，从而无需多次合成和苛刻的反应条件。我们利用了DMPZ-Tz和[Ru( p -cym)Cl 2 ] 2 /RuCl 3 .3H 2之间的强配位特性O 开发负载在虾壳上的钌嵌入转移氢化催化剂。这些催化剂用于不饱和羰基/醛选择性转移氢化为饱和羰基/醇，利
• Synthesis and structure of Pd(<scp>ii</scp>) pincer complexes: catalytic application in β-alkylation of secondary alcohols involving sequential dehydrogenation of alcohols <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Sekar Pranesh Kavin、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/d3dt01628e

  日期：——

  Herein, we report an efficient and sustainable approach for the selective synthesis of ketones by palladium pincer catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with aromatic primary alcohols via the borrowing hydrogen (BH) approach for the first time. A set of new Pd(II) ONO pincer complexes was synthesized and characterised by elemental analysis and spectral techniques (FT-IR, NMR and HRMS). The solid-state

  在此，我们首次报道了一种高效且可持续的酮类选择性合成方法，该方法首次通过借氢（BH）方法，通过钯钳催化仲醇与芳香族伯醇的β-烷基化反应。合成了一组新型 Pd( II )ONO 钳状配合物，并通过元素分析和光谱技术（FT-IR、NMR 和 HRMS）对其进行了表征。X射线晶体学证实了一种配合物的固态分子结构。通过仲醇和伯醇的连续脱氢偶联，使用 0.5 mol% 的催化剂负载和亚化学计量的碱，以高达 95% 的优异收率获得了一系列 α-烷基化酮衍生物（25 个实例）。对偶联反应进行了对照实验研究，发现该反应涉及醛、酮和查耳酮中间体，最终建立了借氢策略。令人欣喜的是，该协议简​​单且原子经济，副产物为水/氢。此外，大规模合成也证明了本方案的合成实用性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydrogenation and Tandem (De)Hydrogenation <i>via</i> Metal–Ligand Cooperation: Base- and Solvent-Assisted Switchable Selectivity
  作者：Rahul Daga Patil、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01965

  日期：——

  carbonate)-assisted switchable synthesis of saturated ketone and α-methyl saturated ketone from α,β-unsaturated ketone is developed. Mechanistic aspects, evaluated from spectroscopic studies, in situ monitoring of the reaction progress, control studies, and labeling studies, further indicate the involvement of a tandem dehydrogenation–condensation–hydrogenation sequence in the reaction, in which the interconvertible

  开发了一种多功能、选择性、溶剂（甲醇与乙醇）和碱（钾与碳酸锂）辅助的从 α,β-不饱和酮可切换合成饱和酮和 α-甲基饱和酮的方法。通过光谱研究、反应进程原位监测、对照研究和标记研究评估的机理方面，进一步表明反应中涉及串联脱氢-缩合-氢化序列，其中可相互转换的配位模式（亚氨基N→咪唑与 Ru(II)-对伞花烃配位的 Ru 和酰胺基 N-Ru) 至关重要，否则催化剂的效率和选择性将完全丧失。该催化剂表现出良好的效率、选择性和官能团耐受性，并且在不饱和查耳酮的单甲基化和氢化、酮的双甲基化和胺的N-甲基化方面表现出广泛的范围（69 个实例）。