tert-butyl-dimethyl-[[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl]oxy]silane | 189368-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl]oxy]silane
• CAS: 189368-34-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: RADWYHZXLQTEOW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl]oxy]silane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(S)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-ol 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过对母体羟胺的高度区域选择性氧化，合成对映体3取代的吡咯啉N-氧化物：机理基础。

  摘要：

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，

  DOI：

  10.1021/jo962372p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.72 g的产率得到tert-butyl-dimethyl-[[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE CGAS ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ANTAGONISTES DE CGAS

  摘要：

  本公开提供了一种cGAS拮抗剂化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的用途。

  公开号：

  WO2022051634A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• A convenient access to (3S)-3-(triisopropylsilyl)oxy-1-pyrroline N-oxide, a useful intermediate for polyfunctionalized enantiopure indolizidine and pyrrolizidine synthesis
  作者：Andrea Goti、Martina Cacciarini、Francesca Cardona、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00310-x

  日期：1999.4

  steps and 28% overall yield from l-malic acid has been achieved by the combined use of DIBAL-H as the reductant and triisopropylsilyl as the protecting group. The utility of nitrone 2 as synthetic intermediate is demonstrated by a ready access to polyhydroxylated indolizidines and pyrrolizidines via stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions.

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。
• Synthesis of (R)- and (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxides — chiral nitrones for synthesis of biologically active pyrrolidine derivative, Geissman-Waiss lactone
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00333-5

  日期：1998.4

  Tungstate-catalyzed oxidation of O-tert-butyldimethylsilyl (O-TBDMS) protected (R)-3-hydroxypyrrolidine ((R)-2), derived from trans-4-hydroxy-L-proline, gave O-TBDMS protected (R)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide ((R)-1), which is a new chiral precursor for the synthesis of Geissman-Waiss lactone. The enantiomeric nitrone (S)-1 was also prepared by the oxidation of (S)-2 derived from L-malic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Inexpensive and Environmentally Friendly Oxidation of Hydroxylamines to Nitrones with Bleach
  作者：Stefano Cicchi、Massimo Corsi、Andrea Goti

  DOI：10.1021/jo990417r

  日期：1999.9.1