(E)-N-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine | 58761-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: N-(4-ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 58761-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: IADNVHYLFPDGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以170 mg的产率得到6-ethyl-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-乙基苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• Ag nanoparticles on mixed Al2O3–Ga2O3 supports as catalysts for the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Inge Geukens、Frederik Vermoortele、Maria Meledina、Stuart Turner、Gustaaf Van Tendeloo、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.09.044

  日期：2014.1

  results in Ag nanoparticles that can selectively perform alcohol aminations under mild reaction conditions (110 °C). NaH not only serves as a reducing agent for the Ag salt, but also activates the alcohol for dehydrogenation to the corresponding ketone/aldehyde. The stability of the particles can be improved by immobilizing them onto mixed Al2O3–Ga2O3 supports; the combination of Ga and Al provides

  AgNO 3与NaH的结合产生了Ag纳米颗粒，可以在温和的反应条件下（110°C）选择性地进行醇胺化反应。NaH不仅用作Ag盐的还原剂，而且还可以活化醇以脱氢成相应的酮/醛。将颗粒固定在混合的Al 2 O 3 -Ga 2 O 3上可以提高颗粒的稳定性。支持；与纯氧化铝或氧化镓载体相比，镓和铝的组合为材料提供了更强的路易斯酸性位点。这导致催化剂具有增强的活性，而无需添加外部路易斯酸。详细的TEM表征还揭示了Ag NP与氧化镓相之间的紧密相互作用。所获得的催化剂是可再循环的，并且在温和条件下使用多种脂族和芳族胺显示出对醇胺化的活性。
• Mohamed Kassim; Basheer Ahamed, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 6, p. 533 - 540
  作者：Mohamed Kassim、Basheer Ahamed

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Regioselective Amination of <i>N</i>-Aryl Imines Using TMSN₃ and TBHP: A Route to Substituted Benzimidazoles
  作者：Devulapally Mahesh、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo502574u

  日期：2015.2.6

  efficient copper-catalyzed amination of N-aryl imines is described. This one-pot, multicomponent reaction, in which imine acts as a directing group by chelating to the metal center, affords a potential route for the transformation of the commercial aryl amines, aldehydes, and azides into valuable benzimidazole structural units with wide substrate scope and diversity. The synthetic and mechanistic aspects

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。