1-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-nitrobenzene | 273938-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-Methoxyprop-1-ynyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 273938-12-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: PRBIFPANVGCIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-(3-methoxypropyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）作为潜在的抗肿瘤药。第2部分：ω-羟基在与β-微管蛋白共价结合中的作用。

  摘要：

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 (3-methoxyprop-1-ynyl)-p-tolyl sulfide 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到1-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted Alkyne Synthesis under Nonbasic Conditions:  Copper Carboxylate-Mediated, Palladium-Catalyzed Thioalkyne−Boronic Acid Cross-Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]A new methodology for the synthesis of substituted alkynes is described. In the presence of copper(I) thiophene 2-carboxylate (CuTC) or copper (I) 3-methylsalicylate (CuMeSal), the palladium-catalyzed cross-coupling of thioalkyne derivatives with boronic acids affords functionalized alkynes in yields ranging from 39 to 91%. This coupling occurs efficiently under mild, nonbasic conditions with a wide variety of thioalkynes and boronic acids, providing a reaction complementary to the Sonogashira protocol.

  DOI：

  10.1021/ol006807d