2-[(3R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetaldehyde | 1321619-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 1321619-78-6
• 化学式: C₁₀H₈FNO₃
• 分子量: 209.177
• InChiKey: RCHKACALSVHILL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化酮与靛红的对映选择性有机催化醛醇缩合反应

  摘要：

  使用基于非共价催化机理的基于辛可宁的脲配体，开发了未活化的酮与各种靛红衍生物的对映选择性有机催化直接羟醛反应。使用此协议，我们可以以良好或优异的对映选择性高产率获得官能化的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.013
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 乙醛 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-[(R)-(quinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl]urea 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[(3R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetaldehyde 、 2-[(3S)-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未活化酮与靛红的对映选择性有机催化醛醇缩合反应

  摘要：

  使用基于非共价催化机理的基于辛可宁的脲配体，开发了未活化的酮与各种靛红衍生物的对映选择性有机催化直接羟醛反应。使用此协议，我们可以以良好或优异的对映选择性高产率获得官能化的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.013

文献信息

• Primary amine catalyzed aldol reaction of isatins and acetaldehyde
  作者：Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.108

  日期：2012.4

  alkaloid-derived chiral primary amines were applied as the catalyst for the cross aldol reaction of isatins with acetaldehyde. With the quinine-derived amine catalyst 3, the desired aldol products were obtained in high yields and good enantioselectivities (up to 93% ee) under the optimized conditions. Although other enolizable aldehydes and ketones may also be applied in this reaction, the ee values obtained

  几种金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺被用作催化剂，用于靛红与乙醛的交叉羟醛反应。使用奎宁衍生的胺催化剂3，在优化的条件下以高收率和良好的对映选择性（高达93％ee）获得了所需的醛醇产物。尽管在该反应中也可以使用其他可烯化的醛和酮，但是所得的ee值通常较低。提出了一种机制来解释该反应中主要对映异构体的形成。