(E)-3,4-diiodobut-2-enoic acid | 1289389-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,4-diiodobut-2-enoic acid
• 英文别名: 3,4-diiodobut-2-enoic acid
• CAS: 1289389-84-9
• 化学式: C₄H₄I₂O₂
• 分子量: 337.884
• InChiKey: SXUJRCZGDQJLFV-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-diiodobut-2-enoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-碘-2(5h)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Domino allylic amination/Sonogashira/heterocyclisation reactions: palladium-catalysed three-component synthesis of pyrroles

  摘要：

  在温和的反应条件下，在钯和铜催化剂的存在下，3,4-二碘烷基-2-烯烃衍生物、伯胺和末端炔烃的三组分反应以相当好的收率生成了三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c0cc00500b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-butadienoic acid 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-3,4-diiodobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Domino allylic amination/Sonogashira/heterocyclisation reactions: palladium-catalysed three-component synthesis of pyrroles

  摘要：

  在温和的反应条件下，在钯和铜催化剂的存在下，3,4-二碘烷基-2-烯烃衍生物、伯胺和末端炔烃的三组分反应以相当好的收率生成了三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c0cc00500b

文献信息

• Synthesis and Reactivity of β,γ-Dihalogenated Unsaturated Acids: Application to the Synthesis of 4-Substituted 5H-Furan-2-ones
  作者：J. Thibonnet、S. Lamandé-Langle、S. Ngi、E. Anselmi、H. Allouchi、A. Duchêne、M. Abarbri

  DOI：10.1055/s-0030-1258324

  日期：2011.1

  β,γ-Dihalogenated unsaturated acids were prepared regio­- and stereoselectively from allenic acid, and some aspects of their reactivities were studied. α,β-unsaturated acids - halogenation - carboxylic acids - cross-coupling - organometallic reagents

  从烯丙酸区域选择性和立体选择性地制备β，γ-二卤代不饱和酸，并研究了它们的某些反应性。 α，β-不饱和酸-卤化-羧酸-交叉偶联-有机金属试剂
• Domino allylic amination/Sonogashira/heterocyclisation reactions: palladium-catalysed three-component synthesis of pyrroles
  作者：Sandrine Lamandé-Langle、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/c0cc00500b

  日期：——

  Three-component reactions with 3,4-diiodoalk-2-enoic derivatives, primary amines, and terminal alkynes proceeded to give trisubstituted pyrroles in fair to good yields in the presence of palladium and copper catalysts under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，在钯和铜催化剂的存在下，3,4-二碘烷基-2-烯烃衍生物、伯胺和末端炔烃的三组分反应以相当好的收率生成了三取代的吡咯。