3-allyl-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one | 1312364-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1312364-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: LOJZCIDKECJBSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(III) trifluoromethanesulfonate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-allyl-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化N-烷基酯与烯丙基三甲基硅烷的反应

  摘要：

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.357

文献信息

• Facile Catalyst-Free Allylation of Isatins Under Mild Conditions in Dimethylformamide
  作者：Li-Na Jia、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.2174/157017811795685072

  日期：2011.6.1

  The catalyst-free allylation of isatins with allyltrichlorosilane was performed smoothly in DMF under mild conditions and moderate to excellent yields (60%-94%) were obtained. This protocol provided a new and efficient approach for the preparation of 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles.

  在温和条件下，使用无催化剂的 allyltrichlorosilane 对异吲哚进行亲烯基化反应，顺利地在 DMF 中进行，获得了中等到优异的产率（60%-94%）。这一方法提供了一种制备 3-烯基-3-羟基-2-氧吲哚的新颖高效途径。
• Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of<i>N</i>-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
  作者：Harhadas M. Meshram、Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1246/cl.2011.357

  日期：2011.4.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindole by the reaction of isatins with allyltrimethylsilane in the presence of Bi(OTf)3·4H2O. The method i...

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...