4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzenamine | 1240307-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethylidene)aniline；2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)ethanimine
• CAS: 1240307-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 324.259
• InChiKey: RVHPRJLRQSOONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzenamine 在 异丙醇 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以99%的产率得到(S)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(3-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-季α-三氟甲基氨基酸的有机催化对映体选择性合成

  摘要：

  已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上，可以得到很好的产率（50-99％）和非常好的对映选择性（ee = 83-95％）的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000666
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ通过钯催化的Suzuki偶联反应-芳基trifluoromethylarylketoimines Ñ -aryltrifluoroacetimidoyl氯化物与芳基硼酸

  摘要：

  已经开发了使用Pd（PPh 3）4作为催化剂的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯与芳基硼酸之间的高效Suzuki反应。该途径允许在温和的反应条件下高产率地选择性合成N-芳基三氟甲基芳基酮亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.04.011

文献信息

• Synthesis of N-aryl trifluoromethylarylketoimines by palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with aryl boronic acids
  作者：Chun-Lin Li、Mu-Wang Chen、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.011

  日期：2010.8

  A highly efficient Suzuki reaction between N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides and aryl boronic acids using Pd(PPh3)4 as a catalyst has been developed. This route allows for selective synthesis of N-aryl trifluoromethylarylketoimines in high yields under mild reaction conditions.

  已经开发了使用Pd（PPh 3）4作为催化剂的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯与芳基硼酸之间的高效Suzuki反应。该途径允许在温和的反应条件下高产率地选择性合成N-芳基三氟甲基芳基酮亚胺。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Synthesis of α-Quaternary α-Trifluoromethyl Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Katharina Gottfried、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000666

  日期：2010.12.17

  The first organocatalytic enantioselective Strecker synthesis of α-quaternary α-trifluoromethylated amino acids has been developed. Employing Takemoto’s thiourea catalyst the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to trifluoromethyl ketimines affords α-amino nitriles in good to excellent yields (50–99%) and very good enantioselectivities (ee=83–95%). The enantiopure amino nitriles can be obtained

  已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上，可以得到很好的产率（50-99％）和非常好的对映选择性（ee = 83-95％）的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。