6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid | 887407-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(4-Fluorophenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 887407-77-4
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O₂
• 分子量: 218.187
• InChiKey: QKMAMQLKTBDTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基嘧啶-羧酰胺索拉非尼衍生物的合成，活性和对接研究。

  摘要：

  设计，合成了两个系列的带有苯基嘧啶-羧酰胺部分的索拉非尼衍生物（16a-g和17a-p），并评估了其对三种癌细胞系（A549，MCF-7和PC-3）的IC50值。进一步评估了两种选择的化合物（17f和17n）针对VEGFR2 / KDR激酶的活性。超过一半的合成化合物显示出对三种癌细胞的中等至优异的活性。化合物17f显示出与索拉非尼抗MCF-7细胞株相同的活性，IC50值为6.35±0.43μM。同时，化合物17n显示出比索拉非尼对A549细胞更具活性，IC50值为3.39±0.37μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，第二个系列（17a-p）比第一个系列（16a-g）表现出更大的活性。更重要的是，将氟原子引入苯氧基部分对活性没有显着影响。另外，芳基上给电子的存在对该活性是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-4-(4-氟苯基)-嘧啶 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基嘧啶-羧酰胺索拉非尼衍生物的合成，活性和对接研究。

  摘要：

  设计，合成了两个系列的带有苯基嘧啶-羧酰胺部分的索拉非尼衍生物（16a-g和17a-p），并评估了其对三种癌细胞系（A549，MCF-7和PC-3）的IC50值。进一步评估了两种选择的化合物（17f和17n）针对VEGFR2 / KDR激酶的活性。超过一半的合成化合物显示出对三种癌细胞的中等至优异的活性。化合物17f显示出与索拉非尼抗MCF-7细胞株相同的活性，IC50值为6.35±0.43μM。同时，化合物17n显示出比索拉非尼对A549细胞更具活性，IC50值为3.39±0.37μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，第二个系列（17a-p）比第一个系列（16a-g）表现出更大的活性。更重要的是，将氟原子引入苯氧基部分对活性没有显着影响。另外，芳基上给电子的存在对该活性是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.021

文献信息

• Synthesis, activity and docking studies of phenylpyrimidine–carboxamide Sorafenib derivatives
  作者：Wenhui Wang、Chunjiang Wu、Jianqiang Wang、Rong Luo、Caolin Wang、Xiaobo Liu、Jiqing Li、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.021

  日期：2016.12

  values of 3.39±0.37μM. Structure-activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the second series (17a-p) showed more active than the first series (16a-g). What's more, the introduction of fluoro atom to the phenoxy part played no significant impact on activity. In addition, the presence of electron-donating on aryl group was benefit for the activity.

  设计，合成了两个系列的带有苯基嘧啶-羧酰胺部分的索拉非尼衍生物（16a-g和17a-p），并评估了其对三种癌细胞系（A549，MCF-7和PC-3）的IC50值。进一步评估了两种选择的化合物（17f和17n）针对VEGFR2 / KDR激酶的活性。超过一半的合成化合物显示出对三种癌细胞的中等至优异的活性。化合物17f显示出与索拉非尼抗MCF-7细胞株相同的活性，IC50值为6.35±0.43μM。同时，化合物17n显示出比索拉非尼对A549细胞更具活性，IC50值为3.39±0.37μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，第二个系列（17a-p）比第一个系列（16a-g）表现出更大的活性。更重要的是，将氟原子引入苯氧基部分对活性没有显着影响。另外，芳基上给电子的存在对该活性是有益的。
• ADAMANTYL DIAMIDE DERIVATIVES AND USES OF SAME
  申请人：Jimenenz Hermogenes N.

  公开号：US20100022546A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides adamantyl-diamide derivatives of formula (1): wherein R 1 and R 2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and pharmaceutical compositions and methods using the same.

  本发明提供了公式（1）的脱氢胆酸二酰胺衍生物：其中R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐；以及使用相同的药物组合物和方法。
• [EN] NOVEL ANTIFUNGAL PYRIDINYLHYDRAZIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ANTIFONGIQUES DE PYRIDINYLHYDRAZIDE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2015034271A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to novel pyridinylhydrazide derivatives and a method for manufacturing the same. The pyridinylhydrazide derivatives of the present invention have excellent antifungal and fungicidal activities, and thus will be useful for the prevention and treatment of various fungal infections. Additionally, the pyridinylhydrazide derivatives of the present invention, unlike other fungicidal preparations, can be orally administered.

  本发明涉及新型吡啶基肼衍生物及其制备方法。本发明的吡啶基肼衍生物具有优异的抗真菌和杀真菌活性，因此可用于预防和治疗各种真菌感染。此外，与其他真菌杀菌制剂不同，本发明的吡啶基肼衍生物可以口服。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-Morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine Derivatives Bearing Phenylpyridine/ Phenylpyrimidine-Carboxamides
  作者：Huimin Liu、Wenhui Wang、Chengyu Sun、Caolin Wang、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.3390/molecules21111447

  日期：——

  of novel 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives 11a-j, 12a-j, 13a-g and 14a-g bearing phenylpyridine/phenylpyrimidine- carboxamide scaffolds were designed, synthesized and their IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7) were evaluated. Eleven of the compounds showed moderate cytotoxicity activity against the cancer cell lines. Structure-activity

  设计了四个系列的新型4-吗啉代-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶衍生物11a-j，12a-j，13a-g和14a-g，它们带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺骨架。评估了它们的合成，并评估了它们对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值。十一种化合物显示出对癌细胞系的中等细胞毒性活性。结构-活性关系（SARs）和药理结果表明，引入苯基吡啶-羧酰胺支架对该活性是有益的。此外，硫吡喃中硫原子的氧化以及芳基上的各种取代基对不同系列化合物的影响不同。此外，
• US7947680B2
  申请人：——

  公开号：US7947680B2

  公开（公告）日：2011-05-24