2-硝基-3-戊酮 | 13485-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-3-戊酮
• 英文名称: 2-Nitro-3-pentanone
• 英文别名: 2-nitropentan-3-one；2-Nitro-3-pentanon；2-nitro-pentan-3-one；2-Nitro-pentan-3-on
• CAS: 13485-58-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD09753556
• 分子量: 131.131
• InChiKey: QKSLOOGJRHJRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-3-戊酮 、 Decylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到3-十三酮
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of .alpha.-nitro ketones toward organometallic reagents: straightforward synthesis of tertiary .beta.-nitroalkanols

  摘要：

  Tertiary beta-nitro alcohols can be efficiently obtained from the reaction of a-nitro ketones with 2 equiv of an organomagnesium or organolithium reagent. Unexpectedly, Grignard reagents do not deprotonate the alpha acidic proton of 2 but instead strongly coordinate with the carbonyl and the nitro oxygens. A second equivalent of reagent is thus necessary to carry out the addition. Magnesium reagents fail to react with open-chain alpha-nitro ketones because a rapid deprotonation occurs, and Grignard reagents are unable to attack monoanion 1. Organolithiums are stronger nucleophiles than organomagnesium reagents and can attack deprotonated substrates. The diastereoselectivity of the reaction depends on the reagent used. Grignard reagents produced almost exclusively trans nitroalkanols with 2, whereas organolithiums show little or no selectivity with the same substrate. Conversely, lithium reagents show excellent stereoselectivity with open-chain substrates and affords the anti diastereomer.

  DOI：

  10.1021/jo00064a025
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基戊烷-3-醇 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2-硝基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  ALIPHATIC NITRO KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01125a018

文献信息

• Synthese makrocyclischer Lactame aus Ketonen durch Ringerweiterung. Vorläufige Mitteilung
  作者：Rudolf Wälchli、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19820650734

  日期：1982.11.3

  Synthesis of Macrocyclic Lactams from Ketones by Ring Enlargement Reaction

  扩环反应由酮合成大环内酰胺
• Transition-metal-free α-arylation of nitroketones with diaryliodonium salts for the synthesis of tertiary α-aryl, α-nitro ketones
  作者：Yang An、Xiao-Ming Zhang、Ze-Yu Li、Wen-Hui Xiong、Run-Dong Yu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08920e

  日期：——

  Transition-metal-free α-arylation of α-nitroketones with diaryliodonium salts has been realized for the first time. As an application of this methodology, a concise synthesis of the clinical drug tiletamine was also achieved via a three-step procedure from 2-nitrocyclohexanone without the isolation of intermediates.

  首次实现了带有二芳基碘鎓盐的无过渡金属的α-硝基酮的α-芳基化。作为该方法的一种应用，还可以通过三步操作从2-硝基环己酮中合成三丁胺，从而实现临床药物tiletamine的简明合成，而无需分离中间体。
• 一种α-硝基-α-芳基酮类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109053455A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开一种α‑硝基‑α‑芳基酮类化合物的合成方法，该方法包括在碱的作用下，α‑硝基酮类化合物与二芳基碘鎓盐反应，得到所述的α‑硝基‑α‑芳基酮类化合物；其中，所述α‑硝基酮类化合物的结构式如下：或所述二芳基碘鎓盐的结构式如下：或所述α‑硝基‑α‑芳基酮类化合物的结构式如下：或A为5～12元环，R为烷基或芳基，R1为烷基或芳基，Ar为芳基，X‑为阴离子。本发明在无过渡金属催化条件下，可经济、高效地实现α‑硝基‑α‑芳基环酮类化合物的合成，反应操作简单、安全。
• Kettenverlängerung funktionalisierter Alkanone durch Umlagerung
  作者：Annalaura Lorenzi-Riatsch、Yoshihiko Nakashita、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19810640619

  日期：1981.9.23

  Chain Expansion of Functionalized Alkanones by Rearrangement Reactions

  通过重排反应官能化的烷酮的链扩展
• Synthese macrocyclischer Lactame aus Ketonen durch Ringerweiterung
  作者：Rudolf Wälchli、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19850680222

  日期：1985.3.27

  Synthesis of Macrocyclic Lactams from Ketones by Ring Enlargement Reaction

  扩环反应由酮合成大环内酰胺