Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate | 199178-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate
• CAS: 199178-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: ZJPVRTNKYQIKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到Methyl 4-(3-nitrophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯共轭羰基化物的1,7电环化形成苯并氧平：通过分子内竞争反应进行环化的相对速率研究

  摘要：

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a702962d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-苯基苄基溴 在 2-硝基丙烷 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Methyl 4-bromo-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯共轭羰基化物的1,7电环化形成苯并氧平：通过分子内竞争反应进行环化的相对速率研究

  摘要：

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a702962d