2-硝基-3-甲基吡啶氮氧化物 | 100047-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-3-甲基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 3-methyl-2-nitro-pyridine-1-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-2-nitro-pyridin-1-oxid；3-Methyl-2-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 100047-38-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: RYRPIXHXVFMOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-3-甲基吡啶氮氧化物 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到3-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂取代硝基基团：吡啶N-氧化物的轻松酰化和烯基化

  摘要：

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。

  DOI：

  10.1021/ol3026632
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methylpyridin-2-imine 在 硫酸 、 三氧化硫 、 双氧水 作用下， 生成 2-硝基-3-甲基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Nitropyridine-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a070

文献信息

• JPH03234767A
  申请人：——

  公开号：JPH03234767A

  公开（公告）日：1991-10-18
• Preparation and Reactions of 2-Nitropyridine-1-oxides
  作者：Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01570a070

  日期：1957.7
• Substitution of the Nitro Group with Grignard Reagents: Facile Arylation and Alkenylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Fang Zhang、Song Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol3026632

  日期：2012.11.2

  unprecedented substitution of a nitro group with aryl or alkenyl groups of Grignard reagents affords 2-aryl or alkenylpyridine N-oxides in modest to high yields with high chemoselectivity. This protocol allows a simple and clean synthesis of various 2-substituted pyridine N-oxides and the corresponding pyridine derivatives. Furthermore, straightforward one-pot iterative functionality of pyridine N-oxides could

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。