[(E)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-3-en-2-yl] 2-phenylacetate | 1357059-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(E)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-3-en-2-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 1357059-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: YWIIJDJXOQXGKI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-3-en-2-yl] 2-phenylacetate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一个爱尔兰-克莱森重排的方法来β 2,3 -氨基酸

  摘要：

  在爱尔兰-克莱森[3,3] -sigmatropic重排反应在第一次使用烯酰胺基片呈现为复杂的β的新颖路线2,3 α-氨基酸

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.062
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以35%的产率得到[(E)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-3-en-2-yl] 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一个爱尔兰-克莱森重排的方法来β 2,3 -氨基酸

  摘要：

  在爱尔兰-克莱森[3,3] -sigmatropic重排反应在第一次使用烯酰胺基片呈现为复杂的β的新颖路线2,3 α-氨基酸

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.062

文献信息

• An Ireland–Claisen rearrangement approach to β2,3-amino acids
  作者：Paul M. Ylioja、Alexander D. Mosley、Claire E. Charlot、David R. Carbery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.062

  日期：2008.2

  The first use of enamide substrates in an Ireland–Claisen [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction is presented as a novel route to complex β2,3-amino acids

  在爱尔兰-克莱森[3,3] -sigmatropic重排反应在第一次使用烯酰胺基片呈现为复杂的β的新颖路线2,3 α-氨基酸