(S)-tert-butyl 4-bromo-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate | 583827-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-bromo-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-bromo-2-(diphenylmethyleneamino)pent-4-enoate；tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-4-bromopent-4-enoate
• CAS: 583827-73-0
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₂
• 分子量: 414.342
• InChiKey: XKSAFJMCKWMDPI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-bromo-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化锆(IV) 、 sodium carbonate 、 柠檬酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Iminoiodane-Mediated Aminolactonization of Olefins: Application to the Synthesis of 5,5-Disubstituted Butyrolactones

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed reaction of a variety of 4-aryl-pent-4-enoates with nosyliminolodane generated in situ provides the corresponding 5-aryl-5. nosylamidomethylbutyrolactones. The reaction presumably proceeds via an aziridine intermediate, which could be isolated in one case.

  DOI：

  10.1021/ol202436a
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 氢氧化钾 、 O-benzyl-1-(9-anthracenylmethyl)dihydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 4-bromo-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成芳基丙氨酸衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了合成芳基丙氨酸的高对映选择性方法的发展。所描述的方法使用通过甘氨酸亚胺的不对称相转移催化的烷基化反应生成的受保护的2-氨基-4-溴戊-4-烯酸作为关键中间体。Suzuki与芳基硼酸偶联，然后进行臭氧氧化生成的苯乙烯，可以有效地获得芳酰丙氨酸衍生物。该方法的实用性通过1-犬尿氨酸与犬尿氨酸途径的几种芳基丙氨酸抑制剂的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01017-7

文献信息

• Preparation of Chiral Amino Esters by Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylations of Schiff Bases in a Ball Mill
  作者：Pierrick Nun、Violaine Pérez、Monique Calmès、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201102885

  日期：2012.3.19

  The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base was then reacted with a halogenated derivative in a ball mill in the presence of KOH. By adding a chiral ammonium salt derived from cinchonidine

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。
• Asymmetric PTC Alkylation of Glycine Imines: Variation of the Imine Ester Moiety
  作者：Barry Lygo、Bryan Allbutt

  DOI：10.1055/s-2003-43368

  日期：——

  Studies into the enantioselective phase-transfer alkylation of a series of glycine imine esters are presented. Using a quaternary ammonium salt catalyst derived from α-methylnaphthylamine, high enantioselectivities were obtained in reactions involving imines containing tert-butyl, benzhydryl, and benzyl esters. In contrast, a quaternary ammonium salt catalyst derived from dihydrocinchonidine gave highest

  介绍了一系列甘氨酸亚胺酯的对映选择性相转移烷基化的研究。使用衍生自 α-甲基萘胺的季铵盐催化剂，在涉及含有叔丁基、二苯甲基和苄基酯的亚胺的反应中获得了高对映选择性。相比之下，衍生自二氢辛可尼丁的季铵盐催化剂对叔丁基酯和乙酯具有最高的对映选择性。还介绍了二苯甲基酯烷基化在制备差异保护的天冬氨酸衍生物中的应用。
• Enantioselective synthesis of aroylalanine derivatives
  作者：Barry Lygo、Benjamin I. Andrews

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01017-7

  日期：2003.6

  paper we report the development of a highly enantioselective method for the synthesis of aroylalanines. The approach described employs a protected 2-amino-4-bromopent-4-enoic acid, generated via the asymmetric phase-transfer catalyzed alkylation of a glycine imine, as a key intermediate. Suzuki coupling with an aryl boronic acid followed by ozonolysis of the resulting styrene provides efficient access

  在本文中，我们报告了合成芳基丙氨酸的高对映选择性方法的发展。所描述的方法使用通过甘氨酸亚胺的不对称相转移催化的烷基化反应生成的受保护的2-氨基-4-溴戊-4-烯酸作为关键中间体。Suzuki与芳基硼酸偶联，然后进行臭氧氧化生成的苯乙烯，可以有效地获得芳酰丙氨酸衍生物。该方法的实用性通过1-犬尿氨酸与犬尿氨酸途径的几种芳基丙氨酸抑制剂的合成来说明。
• Copper-Catalyzed Iminoiodane-Mediated Aminolactonization of Olefins: Application to the Synthesis of 5,5-Disubstituted Butyrolactones
  作者：Delphine Karila、Loïc Leman、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol202436a

  日期：2011.11.4

  A copper(I)-catalyzed reaction of a variety of 4-aryl-pent-4-enoates with nosyliminolodane generated in situ provides the corresponding 5-aryl-5. nosylamidomethylbutyrolactones. The reaction presumably proceeds via an aziridine intermediate, which could be isolated in one case.