4-Azido-cinnamaldehyd | 22736-78-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-Azido-cinnamaldehyd
• 英文别名: p-azido-cinnamaldehyde；4-Azidocinnamaldehyde；3-(4-azidophenyl)prop-2-enal
• CAS: 22736-78-3
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: MFGPIUGUWLAIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 海关编码：
  2929909090

SDS

4-叠氮基肉桂醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Azidocinnamaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-叠氮基肉桂醛
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 22736-78-3
俗名： 3-(4-Azidophenyl)acrylaldehyde , 3-(4-Azidophenyl)-2-propenal
分子式： C9H7N3O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
4-叠氮基肉桂醛 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
4-叠氮基肉桂醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
75°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 金属盐
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
4-叠氮基肉桂醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法
用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-cinnamaldehyd 、 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Michael / Aldol形式[4 + 2]环空反应的有机催化不对称合成三氟甲基化的四氢咔唑

  摘要：

  基于3-（三氟乙酰基）-2-甲基-吲哚和烯醛之间的乙烯基迈克尔/醛醇缩合反应序列，开发了一种新的有机催化不对称合成高度官能化四氢咔唑的新方案。通过非手性布朗斯台德碱和手性仲胺有机催化剂之间的协同催化作用，可以形成这种正式的[4 + 2]环化反应，从而以优异的收率，非对映和对映选择性提供带有三个邻位立体中心的四氢咔唑产品，其中包括三氟甲基化的四取代的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800034
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 4-叠氮基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 以28%的产率得到4-Azido-cinnamaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Novel cinnamaldehyde compound having an azido group

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的偶氮肉桂醛化合物，当用作光阻的光敏基团的中间体时，引入了具有高灵敏度和在暴露部分与未暴露部分之间达到高对比度的光敏基团，并且本身可以作为光敏基团。偶氮肉桂醛化合物由式(I)表示：其中R代表低碳基团，Y代表氢或磺酸盐基团。

  公开号：

  US20030191329A1

文献信息

• Construction of Tropane Derivatives by the Organocatalytic Asymmetric Dearomatization of Isoquinolines
  作者：Jin‐Hui Xu、Sheng‐Cai Zheng、Ji‐Wei Zhang、Xin‐Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201605736

  日期：2016.9.19

  A chiral‐NHC‐catalyzed highly diastereo‐ and enantioselective dearomatizing double Mannich reaction of isoquinolines was developed that provides a powerful and straightforward synthetic route toward substituted tropane derivatives with four contiguous stereocenters. A unique feature of this strategy is the use of readily available isoquinolines to provide two reactive sites for dearomatization, thus

  已开发出一种手性NHC催化的高度非对映异构和对映选择性脱芳香化的异喹啉双曼尼希反应，它为具有四个连续立体中心的取代的托烷衍生物提供了强大而直接的合成途径。该策略的独特之处在于使用易得的异喹啉来提供两个脱芳香化反应的位点，从而开创了具有优异立体选择性的空前的托烷衍生物的方法。四组分反应进展顺利，效果良好。因此，本方法适用于高效的有用的托烷衍生物的多样性导向合成。
• Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized Glutarimide Using Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis: A Formal Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Arka Porey、Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00320

  日期：2019.5.3

  yet highly effective approach toward enantioselective synthesis of trans-3,4-disubstituted glutarimides from readily available starting materials is developed using oxidative N-heterocyclic carbene catalysis. The catalytic reaction involves a formal [3 + 3] annulation between enals and substituted malonamides enabling the production of glutarimide derivatives in a single chemical operation via concomitant

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。
• Control of N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Enals: Asymmetric Synthesis of Oxindole-γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Jia-Wen Xiong、Qiang Liu、Sun Li、He Sheng、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201708994

  日期：2018.1.2

  A strategy to control the switch between a non‐cycloaddition reaction and a cycloaddition reaction of enals, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyisis, has been developed. The new scalable protocol leads to γ‐amino‐acid esters bearing a tetrasubstituted stereocenter in good yields and high stereoselectivities by homo‐Mannich reactions of enals and isatin‐derived ketimines. By simply changing the

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。
• Cinnamaldehyde compound having an azido group
  申请人：Toyo Gosei Kogyo Co. Ltd.

  公开号：US06768027B2

  公开（公告）日：2004-07-27

  The invention provides a novel azidocinnamaldehyde compound which, when used as an intermediate for providing a photosensitive moiety of a photoresist, introduces a photosensitive moiety having high sensitivity and attaining high contrast between the exposed portion and the unexposed portion, and which per se can serve as a photosensitive moiety. The azidocinnamaldehyde compound is represented by formula(I): wherein R represents a lower alkyl group and Y represents hydrogen or a sulfonate salt group.

  本发明提供了一种新型的叠氮基肉桂醛化合物，当用作光刻胶的光敏基团的中间体时，引入具有高灵敏度并在暴露部分和未暴露部分之间达到高对比度的光敏基团，并且该化合物本身可以用作光敏基团。该叠氮基肉桂醛化合物由公式（I）表示：其中R代表较低的烷基团，Y代表氢或磺酸盐基团。
• Photosensitive composition
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0189271A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  A photosensitive composition comprising an azide compound represented by the formula: wherein each of X and Y is an aromatic substituent group, at least one of X and Y being an aromatic substituent group having an azide group, and n and m are zeros or integers of 1, and a polymeric compound. Since this composition has high resolution and is photosensitive to light having a wavelength of 436 nm, it permits employment of a reduction projection printer and is suitable for fabrication of semiconductor devices.

  一种光敏组合物，包含由式表示的叠氮化物化合物：其中 X 和 Y 均为芳香族取代基，X 和 Y 中至少有一个为具有叠氮基的芳香族取代基，n 和 m 为零或 1 的整数，以及一种聚合物。 由于该组合物具有高分辨率，且对波长为 436 纳米的光具有光敏性，因此可用于还原投影打印机，并适用于半导体器件的制造。