2-bromo-3-(p-cyanophenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 949563-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(p-cyanophenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 4-(3-Bromo-4-oxo-3-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 949563-86-4
• 化学式: C₂₃H₁₆BrNO
• 分子量: 402.29
• InChiKey: LHAOHMOVDXGNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(p-cyanophenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.4%的产率得到3-(p-cyanophenyl)-2-phenyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  三重离子和两性离子的有机光化学重排；机械和探索性有机光化学

  摘要：

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700456
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 氢氧化钾 、 PPA 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-bromo-3-(p-cyanophenyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三重离子和两性离子的有机光化学重排；机械和探索性有机光化学

  摘要：

  关于烯酮和二烯酮的反应机制一直存在争议。问题是是否涉及两性离子或双自由基作为中间体。在基态物种的情况下，尚未认识到两性离子可能具有双自由基特性。在三线态反应中，存在重排是在初始 T1 阶段发生还是随后作为 S0 基态两性离子或双自由基发生的问题。我们现在对这些问题有了一些新的重新安排。在某些情况下，重新排列的是三重态，而在其他情况下，则是 S0 两性离子。S0 物种的两性离子与双自由基性质已通过实验和理论手段进行了评估。相似地，实验和计算理论已被用于确定三重重排发生在哪个阶段，并确定重排物种的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700456