2-硝基-4-三氟甲基联苯 | 2613-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-三氟甲基联苯
• 英文名称: 2-nitro-4-trifluoromethylbiphenyl
• 英文别名: 2-nitro-4-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；2-Nitro-4-trifluoromethyl-biphenyl；2-nitro-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 2613-38-9
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: RLIUGOARJAIJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-三氟甲基联苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以351 mg的产率得到4-(三氟甲基)-[1,1'-联苯基]-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-SULFAMOYL.BENZOYC ACIDS AS ERAP1 MODULATORS
  [FR] ACIDES PHÉNYLSULFAMOYLBENZOÏQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ERAP1

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中：基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；Z为单环芳基或杂环芳基，每个基团可选择地由一种或多种从烷基、环烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R1为H或烷基；R2从COOH和四唑基团中选择；R3从H、C和烷基中选择；R4从H和卤素中选择；R5从H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基中选择；R6为H；R7从H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR12R13、杂环芳基、CONR10R11和烷基中选择，其中所述的杂环芳基可选择地由一种或多种从烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R8从H、烷基、卤代烷基和卤素中选择；R9为H、烷基或卤素；R10和R11各自独立地为H或烷基；R12和R13各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的用途。本发明的另一个方面涉及式(la)和(lb)的化合物。

  公开号：

  WO2020225569A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-硝基-4-三氟甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s

文献信息

• An Easily Prepared Tetraphosphine and Its Use in the Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Kun Wang、Wei Wang、Heng Luo、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1007/s10562-013-1028-0

  日期：2013.11

  An air-stable tetraphosphine N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)-benzene-1,3-diamine (L3) was easily prepared in two steps from triphenylphosphine, which in combination with [Pd(η3-C3H5)Cl]2 affords an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling of activated chloroarenes. Even at high temperature of 130 °C, this catalyst exhibits good stability and longevity, and could allow a high turnover

  空气稳定的四膦 N,N,N',N'-四(二苯基膦甲基)-苯-1,3-二胺 (L3) 很容易通过三苯基膦与 [Pd(η3-C3H5) Cl]2 为活化的氯芳烃的 Suzuki-Miyaura 偶联提供了有效的催化剂。即使在 130 °C 的高温下，该催化剂也表现出良好的稳定性和寿命，并且可以达到 680,000 的高周转数。图形摘要。
• Silver-Catalyzed Arylation of (Hetero)arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Jin Lin、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201408630

  日期：2015.2.9

  arylation of heteroarenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids. To address this challenge, the silver‐catalyzed intermolecular Minisci reaction of aromatic carboxylic acids was developed. With an inexpensive silver salt as a catalyst, this new reaction enables a variety of aromatic carboxylic acids to undergo decarboxylative coupling with electron‐deficient arenes or heteroarenes regardless

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。
• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids in the Presence of a New Tetraphosphine Ligand
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-16794

  日期：——

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclo pentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses the cross-coupling of aryl chlorides with arylboronic acids with high ratios substrate/catalyst. A turnover number of 6800000 has been obtained for the addition of the activated 2-chloro-5-(trifluoromethyl)nitobenzene to benzeneboronic acid in the presence of this catalyst.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四（苯基膦甲基）环戊烷/[PdCl(C3H5)]2 系统催化芳烃氯化物与芳烃硼酸的交叉偶联，具有高的底物/催化剂比。在这种催化剂存在下，活化的2-氯-5-(三氟甲基)硝基苯与苯硼酸的反应中获得了6800000的周转数。
• N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine/palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl and heteroaryl halides
  作者：Fei-chen Guo、Rong Zhou、Zhi-jie Jiang、Wei Wang、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.03.028

  日期：2015.6

  An easily synthesized tetraphosphine N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)-pyridine-2,6-diamine (TPPDA) in combination with PdCl2 was proved to be a highly efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling. This system could catalyze a variety of aryl halide substrates with a wide range of functional groups as well as heteroaryl halides. A high turnover number (TON) up to 3,350,000 was reached

  易于合成的四膦N，N，N'，N'-四（二苯基膦甲基）-吡啶-2,6-二胺（TPPDA）与PdCl 2结合被证明是Suzuki-Miyaura交叉偶联的高效催化剂。该系统可以催化具有多种官能团以及杂芳基卤化物的各种芳基卤化物底物。3-溴氯苯的高周转率（TON）达到3,350,000。
• Triphenylphosphine-Mediated Reductive Cyclization of 2-Nitrobiphenyls:  A Practical and Convenient Synthesis of Carbazoles
  作者：Adam W. Freeman、Marie Urvoy、Megan E. Criswell

  DOI：10.1021/jo0503299

  日期：2005.6.1

  The synthesis of a series of substituted carbazoles from the corresponding 2-nitrobiphenyl derivatives using a novel modification of the Cadogan reaction is described. Cyclization of the 2-nitrobiphenyls was achieved via reductive deoxygenation of the nitro groups using a slight excess of triphenylphosphine in a suitable solvent. We have observed a temperature dependence on the extent of conversion

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。